Stratégies de synthèse d'azafenestradiènes et d'azacyclooctatriènes
Strategies for the synthesis of azafenestradienes and azacyclooctatrienes
Azaélectrocyclisation 8TT
Azafenestradiènes
Azacycloocatriènes
Azocines
Azatriènynes
Azatétraènes
Azaelectrocyclization 8 TT
Azafenestradienes
Azacyclooctatrienes
Azocines
Azatrienyne
Azatetraenes
547.2
Composés polycycliques
Synthèse organique
Nous avons étudié des accès possibles à de deux nouvelles familles de molécules qui sont les azacyclooctatriènes et les [6.4.6.4] azafenestradiènes en utilisant une nouvelle méthodologie de synthèse : la réaction d’azaélectrocyclisation à huit électrons π, qui à notre connaissance n’a jamais été décrite à ce jour. Après quelques étapes de synthèse initiées par la réaction de cyclocarbopalladation 4-exo-dig, nous avons pu accéder à différents intermédiaires clés tels que les azatriènynes et les azatétraènes qui nous ont permis d’étudier la faisabilité de la réaction d’azaélectrocyclisation. Différents paramètres ont été étudiés, notamment les conditions de température, l’ajout de métaux de transition en quantité catalytique ainsi que l’introduction de groupements électroattracteurs sur les différentes positions du squellette de l’azocine. Cette étude nous a permis d’établir quelques paramètres utiles à la poursuite de la mise au point de la réaction d’azaélectrocyclisation.
We have studied possibles access to two new molecular families that are azacyclooctatrienes and [6.4.6.4]azafenestradienes by using a new synthesis methodology : the 8π azaelectrocylization which, for now has never been described to our knowledge. After few synthetic steps initiated by the 4-exo-dig cyclocarbopalladation, we have obtained different key intermediates as azatrienynes and azatetraenes in order to study the feasibility of the azaelectrocyclization. The influence of differents parameters have been studied in particular the temperature, catalytic addition of transition metal and the introduction of an electron-withdrawing group in different position of the azocine skeleton. By this study, we established some useful parameters to continue the understanding of azaelectrocyclization feasibility.
Electronic Thesis or Dissertation
Text
fr
PDF
22217108
Université de Strasbourg
Strasbourg
2012-12-31
https://theses.hal.science/tel-00764452
application/pdf
21407996
https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2012/SIBY_Acetou_2012_ED222.pdf
http://www.theses.fr/2012STRAF013/abes
https://theses.hal.science/tel-00764452
https://theses.hal.science/tel-00764452
https://theses.hal.science/tel-00764452
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Siby
Acetou
1986-03-25
FR
164278346
40814515
https://theses.fr/2012STRAF013
2012STRAF013
https://doi.org/10.70675/d01074e2za2b0z4759zafd2z0b9098be9042
2012-02-17
Chimie
Strasbourg
131056549
Doctorat
Docteur es
non
oui
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Jean
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Goeldner
Maurice
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Michelet
Véronique
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Taran
Frédéric
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123982367
École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
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CH
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Laboratoire d'innovation thérapeutique (Strasbourg ; 2009-....)
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Suffert
Jean
Goeldner
Maurice
Michelet
Véronique
Taran
Frédéric
École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
Laboratoire d'innovation thérapeutique (Strasbourg)
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