Fenestranes, cyclooctatriènes et leurs dérivés comme châssis moléculaires innovants pour le développement de plateformes modulables
Fenestranes, cyclooctatrienes and their derivates as innovative scaffolds for the development of tunable platforms
Fenestranes
Cyclooctatriènes
Cascades réactionnelles
Hétéroatomes
Fenestranes
Cyclooctatrienes
Cascade reactions
Heteroatoms
547.2
Composés polycycliques
Hétéroatomes
Ces travaux de thèse nous ont permis de mettre en évidence un accès à un large nombre de composés polycycliques. Les étendues des méthodes employant des cascades réactionnelles palladocatalysées et leurs limites ont été étudiées. L’initialisation de ces cascades se fait par une cyclocarbopalladation de type de 4-exo-dig, suivie par un couplage de Sonogashira. Avec des substrats et des conditions adéquats, la cascade réactionnelle continue avec une alcynilation, une électrocyclisation à huit électrons p et une électrocyclisation à six électrons p. En un nombre limité d’étapes sont ainsi obtenus des châssis moléculaires complexes : les fenestradiènes et les cyclooctatriènes. Des dérivés portant des substituants variés dans différentes positions ont été synthétisés, notamment possédant des hétéroatomes. Leurs accès a été assuré par des synthèses linéaires ou encore par une approche plateforme. Ceci a été complété par une étude in silico en vue du potentiel thérapeutique de ces châssis moléculaires.
This PhD thesis was focused on the study of cascade reactions and allowed the access to a large variety of polycyclic compounds. The extension of several methods employing palladocatalyzed cascade reactions and their limits have been studied. Those cascades are initiated by a 4-exo-dig cyclocarbopalladation, followed by a Sonogashira coupling. With an adequate substrate and the appropriate conditions, the cascade reaction can even be extended by an alcynilation, followed by an eight p electron electrocyclization and a six p electron electrocyclization. Complex scaffolds are thus obtained in only a few steps: fenestradienes and cyclooctatrienes. Derivatives with various substituents in different positions have been synthesized, particularly with heteroatoms. Their access has been ensured by either linear synthesis or a platform approach. This project was completed by an in silico study of the scaffolds regarding their drug-like potential.
Electronic Thesis or Dissertation
Text
fr
PDF
21390726
Université de Strasbourg
Strasbourg
2013-12-31
https://theses.hal.science/tel-00855441
application/pdf
20989403
https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2012/BOUDHAR_Aicha_2012_ED222.pdf
http://www.theses.fr/2012STRAF022/abes
https://theses.hal.science/tel-00855441
https://theses.hal.science/tel-00855441
https://theses.hal.science/tel-00855441
https://theses.hal.science/tel-00855441
Boudhar
Aicha
1979-11-29
FR
164269452
40401425
https://theses.fr/2012STRAF022
2012STRAF022
https://doi.org/10.70675/8ca7507bzfbc9z4c57z9684zbedbfa30c34a
2012-02-10
Chimie
Strasbourg
131056549
Doctorat
Docteur es
non
oui
Suffert
Jean
MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1
033317194
Colobert
Françoise
MADS_PRESIDENT_DU_JURY
06045654X
Brückner
Reinhard
MADS_RAPPORTEUR_1
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Fensterbank
Louis
MADS_RAPPORTEUR_2
118024590
École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
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CH
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Laboratoire d'innovation thérapeutique (Strasbourg ; 2009-....)
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UMR 7200
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ddc:540
Suffert
Jean
Colobert
Françoise
Brückner
Reinhard
Fensterbank
Louis
École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
Laboratoire d'innovation thérapeutique (Strasbourg)
PDF
21390726