Novel access to heteroaromatic building blocks bearing diversely fluorinated substituents
Nouvel accès à des building blocks hétéroaromatiques comportant divers groupements fluorés
Hétérocycles aromatiques
Fluor
Activité biologique
Building blocks
Aromatic heterocycles
Fluorine
Bioactivity
Building blocks
547.2
Pyridine
Pyrazoles
Composés aromatiques fluorés
Dans un contexte où il est préférable de limiter les quantités de principes actifs, aussi bien dans les médicaments que dans les produits phytosanitaires, il est important de développer des produits dont l’activité biologique est augmentée. Pour ce faire, il est possible d’utiliser des hétérocycles aromatiques contenant des groupements fluorés. Ainsi, nous nous sommes intéressés au développement de voies d’accès à des building blocks hétéroaromatiques portant divers groupements fluorés afin de fournir de nouvelles possibilités pour la préparation de composés d’intérêt thérapeutique et phytosanitaire. Trois projets ont été réalisés, et ont résulté en la préparation efficace de pyridines comportant des groupements trifluorométhoxy, chlorodifluorométhoxy et dichlorofluorométhoxy. Une voie de synthèse régiosélective de 3,5-bis(fluoroalkyl) pyrazoles a également été mise au point. Tous ces méthodes de synthèse ont été développées de manière à obtenir les produits en peu d’étapes à partir de produits commerciaux et sont transposables à grande échelle.
The current trend is to lower the amounts of active ingredients used, in pharmaceutical chemistry and in agrochemistry. Therefore, it is important to produce molecules which are more biologically active. It is known that heterocycles are bioactive, and that fluorine can enhance this activity. With this aim in mind, we have taken an interest in the development of heteroaromatic building blocks bearing diversely fluorinated substituents in order to provide new options for the preparation of bioactive compounds. Three projects have resulted in the opening of new synthetic routes towards pyridines bearing trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy and dichlorofluoromethoxy substituents. A regioselective method for the preparation of 3,5-bis(fluoroalkyl) pyrazoles has also been developed. All these routes have been studied with the aim of obtaining the building blocks in a few steps from commercially available products and are transposable to an industrial scale.
Electronic Thesis or Dissertation
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2831786
Université de Strasbourg
Strasbourg
2013-12-31
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2788041
https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2012/GIORNAL_Florence_2012_ED222.pdf
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Giornal
Florence
1984-09-10
FR
167541595
20917574
https://theses.fr/2012STRAF049
2012STRAF049
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2012-12-14
Chimie
Strasbourg
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Docteur es
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École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
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CH
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