Note ABES Ligands polytopiques chiraux : autoassemblage et catalyse Chiral polytopic ligands : self-assembly and catalysis Bisoxazoline Cuivre Zinc Catalyse asymétrique recyclable Catalyseurs autosupportés Polymères de coordination métallo-organiques Ligands polytopiques Chiralité Bis(oxazoline) Copper Zinc Recyclable asymmetric catalysis Self-supported catalysts Metal-organic coordination polymers Polytopic ligands Chirality 530.4 541.3 547.2 Composés de coordination Catalyse asymétrique Chiralité Polymères organométalliques Oxazoline Les bisoxazolines de symétrie C2, ligands chiraux bidentates formés par deux cycles oxazolines séparés par un atome de carbone portant deux substituants identiques, font partie de ligands le plus utilisés en chimie de coordination et en catalyse asymétrique (homogène et hétérogène). Ce travail décrit la synthèse de treize ligands polytopiques chiraux comportant des unités bisoxazolines. Ces ligands ont été par la suite utilisés, d'une part, en tant que ligands chiraux pour la construction des catalyseurs auto-supportés de Cu(II)/ ligand polytopique (catalyseurs testés par la suite dans les réactions d' α-amination de β-cétoesters énantiosélective, de desymétrisation asymétrique par benzoylation de meso-diols, de dédoublement cinétique de rac-diols et dans la nitroaldolisation du nitrobenzaldehyde ou réaction de Henry); et d'autre part, en tant que briques deconstruction dans l'autoassemblage alterné et contrôlé de polymères de coordination métalloorganiques racémiques et énantiopurs. Chiral C2-symmetric bis(oxazolines), bidentate ligands formed by two oxazoline rings separated by a carbon atom with two identical substituents, are one of the most popular types of chiral ligands which have already been successfully used in coordination chemistry and asymmetric catalysis (heterogeneous and homogeneous). This work describes the synthesis of thirteen polytopic chiral ligands bearing bis(oxazolines) moieties which have then been used, on the one hand, as chiral ligands for the construction of selfsupported Cu(II)/ polytopic ligand catalysts which were subsequently tested in the enantioselective α-hydrazination of β-ketoesters, the asymmetric desymmetrization of meso-diols by benzoylation and the kinetic resolution of rac-diols and the nitroaldolisation reaction (Henry reaction); and on the other hand, as organic building blocks for the controlled and alternate self-assembly of racemic and enantiopur metal-organic coordination polymers. Electronic Thesis or Dissertation Text fr PDF 19880752 Université de Strasbourg Strasbourg 2014-12-31 https://theses.hal.science/tel-01078713 application/pdf 36879189 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2013/Torres-Werle_Maria_de_Lourdes_2013_ED182.pdf http://www.theses.fr/2013STRAE028/abes https://theses.hal.science/tel-01078713 https://theses.hal.science/tel-01078713 Torres-Werlé Maria de Lourdes 1985-08-21 PE 177308419 40500994 https://theses.fr/2013STRAE028 2013STRAE028 https://doi.org/10.70675/4876d6b7zaff1z43e7zb817zede63db2fffc 2013-10-29 Chimie Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Bellemin-Laponnaz Stéphane MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 128544589 Leroux Frédéric MADS_PRESIDENT_DU_JURY 138992185 Gade Lutz Hans MADS_RAPPORTEUR_1 073268062 Avarvari Narcis MADS_RAPPORTEUR_2 145339270 École doctorale Physique et chimie-physique (Strasbourg ; 1994-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 PH 156500019 Institut de physique et chimie des matériaux (Strasbourg) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 93794 151842973 ddc:530 ddc:540 Bellemin-Laponnaz Stéphane Leroux Frédéric Gade Lutz H. Avarvari Narcis École doctorale Physique et chimie-physique (Strasbourg) Institut de physique et chimie des matériaux (Strasbourg) PDF 19880752 confidentialité 2013-10-29 2014-10-29 confidentialité 2013-10-29 2014-10-29 restriction 2013-10-29 2014-10-29 confidentialité 2013-10-29 2014-10-29 confidentialité 2013-10-29 2014-10-29