Triterpénoïdes bactériens en C35 de série hopane : biosynthèse de la chaîne latérale
Langue Anglais
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 01/03/2015.
  • Thèse soumise à l'embargo de l'auteur jusqu'au 01/03/2015 (communication intranet).
 
Auteur : Liu, Wenjun
Date de soutenance : 22-01-2013

Directeur(s) de thèse : Rohmer, Michel

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....)
École doctorale : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie, Sciences de la vie, biologie, biochimie

Mots-clés libres : Bactériohopanetétrol, Aminobactériohopanetriol, Ribosylhopane, Adenosylhopane, Deutériation, Biosynthèse
Mots-clés :
  • Triterpènes
  • Streptomyces
  • Bactéries
  • Biosynthèse
Résumé : Les bactériohopanepolyols (BHPs) en C35 sont les principaux hopanoïdes trouvés chez les bactéries. Ces composés présentent une chaîne latérale polyhydroxylée en C5 liée par une liaison carbone/carbone au groupement isopropyle du squelette hopane. Ils présentent de nombreuses variations structurales au niveau de la chaîne latérale qui apportent des informations taxonomiques et physiologiques. Le bactériohopanetétrol (BHT) et l’aminobactériohopanetriol sont les composés majoritaires. En outre, ces deux BHPs seront les parents de la plupart des BHPs complexes. L'élucidation de la biosynthèse de la chaîne latérale en C5 des hopanoïdes est donc très intéressante pour une meilleure compréhension de la distribution phylogénétique et la signification biologique des BHPs.Au cours de ce travail, le ribosylhopane a été isolé pour la premier fois chez une bactérie. Cette découverte est une preuve solide confirmant le rôle du ribosylhopane comme intermédiaire dans la biosynthèse des hopanoïdes. En outre, deux gènes, impliqués dans la formation de la chaîne latérale des BHPs chez Streptomyces coelicolor, ont été caractérisés. L’adénosylhopane serait converti par une phosphorylase en ribosylhopane et une aminotransférase est nécessaire pour la formation de l’aminobactériohopanetriol du ribosylhopane. De plus, nous avons développé des synthèses concises de l’adénosylhopane et d’un isotopomère bisdeutérié. L’analogue marqué a par la suite été incorporé dans le BHT par un système acellulaire de Methylobacterium organophilum et le suivi du marquage nous a permis de démontrer l’implication de l’adénosylhopane dans la biosynthèse des hopanoïdes en C35.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2013STRAF001
Type de ressource : Thèse