Note ABES Conception, synthèse et étude de dérivés de C60 fonctionnalisés : applications biologiques et développement méthodologique Design, synthesis and study of functionalized C60 : biological applications and methodological development C60 Dendrimer Amphiphile Micelles Polydiacétylènes Transfection Auto-assemblages C60 Dendrimers Amphiphiles Micelles Polydiacetylenes Transfection Self-assembling 547.2 Fullerènes Composés amphiphiles Dendrimères Autoassemblage Notre équipe a récemment développé une méthode polyvalente permettant de préparer des dérivés complexes de C60 hexa-adduits fonctionnalisés. Cette méthodologie permet d’obtenir des produits aux caractéristiques originales. Le C60 central agit comme un support central peu réactif, autour duquel des fonctionnalités sont réparties dans un espace octaédrique parfaitement défini. La première partie de ce travail de thèse a consisté à exploiter cette méthodologie pour créer des C60 hexa-adduits polycationiques aux propriétés de transfection remarquables. Dans un second temps, les dendrons polyamines synthétisés ont été mis à profit pour créer des structures supramoléculaires de C60 hexa-adduits, sous forme micellaire. Par la suite, l’étude de ces assemblages a orienté nos investigations vers l’élaboration de dérivés de C60 hexa-adduits mannosylés multivalents résultant d’un assemblage supramoléculaire, dont leurs possibles applications biologiques sont actuellement à l’étude. En parallèle une synthèse covalente a permis d’obtenir un «équivalent dendritique» de C60 hexa-adduit multimannosylé. Partant du constat que notre méthodologie est efficace principalement pour des dérivés de C60 hexa-adduits qui ont une régio-sélectivité particulière, la dernière partie a été consacrée au développement de nouvelles voies de synthèses qui pourront permettre de créer des dérivés de C60 avec un contrôle régio-sélectif original. Our team has recently built a polyvalent method that gives complex functionalized C60 hexa-adducts. This methodology permits to obtain products with original features. C60 acts as an inert scaffold, around which functionnalities are distributed in a well-defined octahedral space. The first part of this thesis describes exploitation of this methodology to create polycationics C60 hexa-adducts, which have shown remarkable gene delivery capabilities. Next, the synthetized polyamine dendrons were used to build supramolecular structure of C60 hexa-adducts, as micellar forms. The study of these self-assembled structures has guided us to design micelles of mannosylated C60 hexa-adducts, which biological applications are under investigation. In parallel a covalent synthesis has furnished a dendrimers-like multimannosylated C60 hexa-adduct. Based on the observation that our methodology to create C60 hexa-adduct is efficient only for a specific regio-selectivity, the last part of this thesis was devoted to the development of new synthetic routes to obtain C60 derivates with an original regio-selective control. Electronic Thesis or Dissertation Text fr PDF 28937996 Université de Strasbourg Strasbourg 2013-12-31 https://theses.hal.science/tel-00834861 application/pdf 28209290 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2013/Sigwalt_David_2013_ED222.pdf http://www.theses.fr/2013STRAF010/abes https://theses.hal.science/tel-00834861 https://theses.hal.science/tel-00834861 https://theses.hal.science/tel-00834861 Sigwalt David 1985-05-09 FR 169040135 40301441 https://theses.fr/2013STRAF010 2013STRAF010 https://doi.org/10.70675/da92aec4z5b12z499azafa8z5737e7cbe09f 2013-03-26 Chimie Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Nierengarten Jean-François MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 070727503 Remy Jean-Serge MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_2 073764841 Weibel Jean-Marc MADS_PRESIDENT_DU_JURY 178528919 Deschenaux Robert MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 166002623 Hudhomme Piétrick MADS_RAPPORTEUR_1 07047589X Reymond Jean-Louis MADS_RAPPORTEUR_2 102534926 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 CH 156504081 Laboratoire de chimie moléculaire (Strasbourg) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 UMR 7509 157500950 223254 ddc:540 Nierengarten Jean-François Remy Jean-Serge Weibel Jean-Marc Deschenaux Robert Hudhomme Piétrick Reymond Jean-Louis École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Laboratoire de chimie moléculaire (Strasbourg) PDF 28937996