Biosynthèse de triterpénoïdes bactériens : méthylation d'atomes de carbone saturés non activés
Langue Français
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 01/09/2016.
  • Thèse soumise à l'embargo de l'auteur jusqu'au 01/09/2016 (communication intranet).
 
Auteur : Mallouk, Nader
Date de soutenance : 03-07-2013

Directeur(s) de thèse : Rohmer, Michel

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....)
École doctorale : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Hopane, SAM, Méthylation, Enzyme, Stéréochimie, 1-désoxy-D-xylulose
Mots-clés :
  • Triterpènes
  • Enzymes
  • Biosynthèse
  • Stéréochimie
  • Méthylation
Résumé : Ce travail pluridisciplinaire de thèse présente un éclairage sur le mécanisme de méthylation enzymatique de triterpénoïdes de la famille du hopane. Au cours de ce travail, nous nous sommes intéressés à déterminer la stéréochimie de la réaction enzymatique de méthylation en C-2 du cycle A du hopane. Cette stéréochimie a été étudiée par vérification de la rétention ou non du deutérium provenant du (5R)- et du (5S)-(5-2H1)-1-désoxy-Dxylulose, incubés dans des cellules bactériennes produisant des triterpénoïdes méthylés en C-2. Après avoir effectué la synthèse des deux isotopomères (R) et (S) marqués audeutérium en C-5 du DX, nous les avons incorporés dans les triterpénoïdes méthylés en C-2 chez Bradyrhizobium japonicum. Nous avons pu montrer par analyse en RMN 13C de ces triterpénoïdes méthylés isolés que la méthylation en C-2 n’est pas totalement stéréosélective, mais majoritairement une substitution du proton pro (R) en C-2 par le groupement méthyle a eu lieu.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2013STRAF022
Type de ressource : Thèse