Note ABES Des couplages croisés à l'électronique moléculaire From palladium-catalyzed cross-coupling reactions to organic electronics Couplages croisés Palladium Nosylate Métathèse Alcynes Hydrocarbures polycycliques aromatiques Semiconducteur organique Transistor à effet de champ Cross-coupling Palladium Sulfonates Metathesis Alkynes Polycyclic aromatic hydrocarbons Organic semiconductor Field-effect transistor 547 621.38 Alcynes Métathèse (chimie) Semiconducteurs organiques Électronique moléculaire Les appareils de haute technologie (ordinateurs, télévisions, téléphones, …) sont fabriqués à partir de composants relativement simples (transistors, diiodes électroluminescentes, …) qui utilisent du silicium comme semiconducteur. En électronique moléculaire, les composés organiques π- conjugués qui ont un écart HOMO-LUMO faible peuvent présenter cette propriété. Dans le cadre de ce travail, nous avons étudié la synthèse de nouveaux semiconducteurs organiques parpolymérisation par métathèse d’alcynes. Pour cela, des composés de type dialcynylaromatique ont été préparés. Leur étude en polymérisation ainsi que leurs propriétés électroniques ont été réalisées dans des laboratoires collaborateurs d’un projet ANR (CADISCOM). Dans une seconde partie, indépendante de la première, les couplages croisés catalysés par le palladium sont d’une importance capitale dans la chimie organique de synthèse actuelle. De nombreux travaux ont été menés sur le partenaire organométallique de la réaction, mais très peu en ce qui concerne le partenaire électrophile. Lors de ce travail, nous avons élaboré un nouveau groupe partant à partir de précurseurs très peu onéreux que nous avons pu appliquer dans les quatre "grands couplages" les plus utilisés (Suzuki, Stille, Sonogashira et Heck). High-technology devices (computers, TV, mobile phones, …) are manufactured from simple components (transistors, LED, …) which use silicium as semiconductor. In organic electronics, π- conjugated organic compounds with low HOMO-LUMO gap can show this property. This work is dealing with the synthesis of new organic semiconductors via alkyne metathesis polymerization.Dialkynyl compounds were synthetized. Their polymerization studies as well as electronic characterization were conducted by collaborating groups in an ANR project (CADISCOM). In an independent second part, palladium-catalyzed cross-coupling are of great importance in actual organic synthesis. Many studies have been focused on the organometallic partner of the reaction,but the electrophilic partner have received much less attention. In this work, we developed a new leaving group from cheap precursors that we applied in the four most well-known couplings (Suzuki, Stille, Sonogashira, Heck). Electronic Thesis or Dissertation Text fr PDF 9266343 Université de Strasbourg Strasbourg 2014-12-31 application/pdf https://publication-theses.unistra.fr/restreint/theses_doctorat/2013/Cheval_Nicolas_2013_ED222.pdf Cheval Nicolas 1984-10-22 FR 177470917 40713439 https://theses.fr/2013STRAF051 2013STRAF051 https://doi.org/10.70675/f8c05b7ezcff2z40f9za9adzf8a69bb493e1 2013-09-27 Chimie Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Pale Patrick MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 034076328 Weibel Jean-Marc MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_2 178528919 Leroux Frédéric MADS_PRESIDENT_DU_JURY 138992185 Skrydstrup Troels MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 230546005 Hoffmann Norbert MADS_RAPPORTEUR_1 145531554 Kirsch Gilbert MADS_RAPPORTEUR_2 074559265 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 CH 156504081 Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 UMR 7177 15677738X ddc:540 ddc:620 Pale Patrick Weibel Jean-Marc Leroux Frédéric Skrydstrup Troels Hoffmann Norbert Kirsch Gilbert École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Institut de chimie (Strasbourg) PDF 9266343