Note ABES Synthèse et étude d'une nouvelle génération de colorants borondipyrrométhènes (BODIPYs) émettant dans le rouge et le proche infrarouge pour des applications biologiques Synthesis and study of a new generation of red and near infrared emitting borondipyrromethenes (BODIPYs) for biological uses BODIPY Émetteur rouge et proche infrarouge Dimère Soluble dans l’eau Marquage Détection Cystéine BODIPY Red and near-infrared emitter Dimer Water-soluble Labelling Detection Cysteine 547.2 Cyanines Sondes fluorescentes Synthèse organique Au cours de ces travaux de thèse, la synthèse de BODIPYs émettant dans le rouge et le proche infrarouge a été réalisée. Un premier travail d’extension de la conjugaison électronique (soit par introduction de groupements aromatiques sur le corps du BODIPY, soit par dimérisation) a permis d’atteindre les basses énergies du spectre électromagnétique. La validation d’une méthode de synthèse de BODIPYs à l’aide d’orthoesters a permis une mise en oeuvre aisée et une nette amélioration de leurs rendements. Parmi les fluorophores obtenus, les dithiényl-BODIPYs émettant dans la fenêtre thérapeutique (650-900 nm) présentent des propriétés optiques et électrochimiques intéressantes. Ils ont été utilisés pour des applications dans le domaine biologique. Après leur solubilisation dans les milieux aqueux par introduction de groupements ammoniums, la détection d’un acide aminé, la cystéine, a pu être réalisée par spectroscopies d’absorption et de fluorescence mettant en évidence un système ratiométrique. De plus, le marquage d’une protéine modèle, le sérum d’albumine bovine, permet d’envisager l’utilisation de ce type de BODIPYs pour l’imagerie biologique grâce à un rendement quantique de fluorescence élevé en milieu physiologique. During this thesis the synthesis of red and near-infrared emitting BODIPYs was realized. First, the electronic conjugaison was extended by introducing aromatic groups on the BODIPY core or by dimerization in order to archieve these low energies of the electromagnetic spectrum. The validation of a synthetic method of BODIPYs with orthoester allowed to have an efficient synthesis with a clear enhancement of the reaction yield. Among the obtained dyes dithienyl-BODIPYs which display an emission in the therapeutic window (650-900 nm) present interesting optical and electrochemical properties. They have been used for applications in the biological field. After their water-solubilization with ammonium groups the detection of an amino-acid (the cysteine) was archieved with a ratiometric system observed in absorption and fluorescence spectrocopies.Moreover the labelling of a model protein, the bovin serum albumine, allows to consider the use of this type of BODIPYs in biological imaging because of a red emission and a high quantum yied in physiologic medium. Electronic Thesis or Dissertation Text fr PDF 17350519 Université de Strasbourg Strasbourg 2014-12-31 https://theses.hal.science/tel-01037995 application/pdf 15416879 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2014/Poirel_Arnaud_2014_ED222.pdf http://www.theses.fr/2014STRAF002/abes https://theses.hal.science/tel-01037995 https://theses.hal.science/tel-01037995 https://theses.hal.science/tel-01037995 https://theses.hal.science/tel-01037995 Poirel Arnaud 1987-06-25 FR 17810468X 40501353 https://theses.fr/2014STRAF002 2014STRAF002 https://doi.org/10.70675/638522dczb23cz402ezbad9z000c7dec7ead 2014-03-28 Chimie Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Ziessel Raymond MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 077771680 Weibel Jean-Marc MADS_PRESIDENT_DU_JURY 178528919 Aukauloo Ally MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 08781112X De Nicola Antoinette MADS_MEMBRE_DU_JURY_2 118654780 Akkaya Engin Umut MADS_RAPPORTEUR_1 230533434 Jugé Sylvain MADS_RAPPORTEUR_2 066641942 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 CH 156504081 Institut de Chimie et Procédés pour l'Energie, l'Environnement et la Santé (Strasbourg ; 1997-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 UMR 7515 157548457 93739 ddc:540 Ziessel Raymond Weibel Jean-Marc Aukauloo Ally De Nicola Antoinette Akkaya Engin Umut Jugé Sylvain École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Laboratoire des matériaux, surfaces et procédés pour la catalyse (Strasbourg) PDF 17350519