Note ABES Iterative synthesis of sequence-defined polymers using solid and soluble supports Synthèse itérative de polymères à séquences définies en utilisant des supports solides ou solubles Synthèse itérative Structure primaire Polymère à séquence définie Support-solide Phase liquide Support-soluble Séquence contrôlée Iterative synthesis Primary structure Sequence-defined polymer Solid-phase Liquid-phase Soluble support Sequence control 547.8 Oligomères Synthèse (chimie) Oligopeptides Synthèse (chimie) Polymères Dans ce travail, des méthodes itératives ont été étudiées afin de préparer des oligomères à séquences bien définies en utilisant des supports solides ou solubles. Trois stratégies de couplage de monomères ont été exploitées (i) AB + AB, (ii) AB + CD et (iii) AA + BB. La première méthode a permis la synthèse d’oligopeptides en utilisant les protocoles classiques de la synthèse peptidique à partir notamment d’amino-acides protégés par des groupements Fmoc. Les deux autres stratégies ont permis de préparer des oligo(alcoxyamine amide)s et des oligoamides, en l’absence de groupements protecteurs. Dans ces cas, le contrôle de la structure primaire de l’oligomère a été rendu possible soit par l’utilisation de réactions chimio-sélectives (AB + CD) soit en introduisant un large excès de monomères bifonctionnels (AA + BB). Ainsi, les oligo(alkoxyamine amide)s ont été préparés en utilisant des couplages successifs de bromo-anhydride et d’amino-nitroxide ; et les oligoamides ont été obtenus par couplages de diacides et de diamines.L'approche pratique permettant la formation de ces oligomères à séquence contrôlée ainsi que leur caractérisation seront décrites dans cette thèse. In this work, iterative methods have been studied to prepare sequence-defined oligomers on solid and soluble supports. Three model monomer coupling strategies have been exploited, (i) AB + AB, (ii) AB + CD and (iii) AA + BB, for the synthesis of oligopeptides, oligo(alkoxyamine amide)s and oligoamides, respectively. In the first strategy (AB + AB), oligopeptides have been synthesized using classical peptide synthesis protocols, in which Fmoc-protected amino acids were used. The other two strategies (AB + CD and AA + BB) are protecting-group free methods. In this case, the control over the oligomer primary structure has been achieved using chemoselective reactions (AB + CD) or a large excess of bifunctional monomers (AA + BB). The oligo(alkoxyamine amide)s have been prepared using successive coupling of bromo-anhydride and amino-nitroxide building blocks. The oligoamides have been obtained by sequential coupling of diacid and diamine building blocks. The practical approach to these primary structures using solid- and liquid-phase methodologies followed by the characterization of formed oligomers is the scope of this thesis. Electronic Thesis or Dissertation Text en PDF 8010143 Université de Strasbourg Strasbourg 2014-12-31 https://theses.hal.science/tel-01296485 application/pdf 7690432 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2014/Meszynska_Anna_2014_ED222.pdf http://www.theses.fr/2014STRAF007/abes https://theses.hal.science/tel-01296485 https://theses.hal.science/tel-01296485 https://theses.hal.science/tel-01296485 https://theses.hal.science/tel-01296485 Meszynska Anna 1986-10-08 PL 178668699 21017353 https://theses.fr/2014STRAF007 2014STRAF007 https://doi.org/10.70675/f76cea00zc3ecz45feza988zd7e399e5d19a 2014-03-31 Chimie des polymères Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Lutz Jean-François MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 155043420 Giuseppone Nicolas MADS_PRESIDENT_DU_JURY 157784479 Börner Hans G. MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 15504270X Gigmes Didier MADS_RAPPORTEUR_1 069850518 Lecommandoux Sébastien MADS_RAPPORTEUR_2 102556040 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 CH 156504081 Institut Charles Sadron (Strasbourg ; 1985-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 UPR 22 156774062 167 ddc:540 Lutz Jean-François Giuseppone Nicolas Börner Hans G. Gigmes Didier Lecommandoux Sébastien École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Institut Charles Sadron (Strasbourg) PDF 8010143 confidentialité 2014-03-31 2016-03-31 confidentialité 2014-03-31 2016-03-31 restriction 2014-03-31 2016-03-31 confidentialité 2014-03-31 2016-03-31 confidentialité 2014-03-31 2016-03-31