Note ABES Réactivité d'azacycles en catalyse à l'or Reactivities of N-heterocycles in gold catalysis Catalyse homogène Complexes d'or et d'argent Hétérocycles acétyléniques Aziridines Azétidines Spirocycles Mitosènes Groupements protecteurs Homogenous catalysis Gold complexes Silver complexes Aziridines Azetidines Spiro compounds Mitosenes Protectiong groups 547.2 Catalyse homogène Or Composés hétérocycliques La catalyse organométallique est l'un des piliers de la synthèse chimique moderne. Elle permet notamment la formation rapide de liaisons carbone-carbone et carbone-hétéroatome, processus les plus importants pour la fabrication des milliers de composés nécessaires à la vie contemporaine. Elle répond également aux critères d'économie d'atomes et d'énergie, et de réduction des déchets, des risques et des coûts de mise en oeuvre d'une réaction chimique.Parmi les thématiques les plus récentes de la synthèse organique, la catalyse homogène à l'or s'est imposée en seulement quelques années comme un outil synthétique très puissant. Elle autorise la génération rapide de complexité moléculaire à partir de substrats simples par l'activation d'insaturations carbonées. Durant ces études, nous avons tenté de tirer profit du caractère carbophile des complexes d'or (1) et (Ill) mais aussi de leur affinité pour certaines fonctions polaires pour transformer des hétérocycles acétyléniques en composés hétéropolycycliques dans des réactions en cascade. La réactivité complémentaire des complexes d'argent (1) a également été exploitée, ces derniers présentant de surcroît une sélectivité remarquable pour la déprotection d'éthers de méthoxybenzyle. Organometallic catalysis is a key tool of modern chemical synthesis. lts use is ubiquitous in the preparation of bulk or fine chemicals, in particular for the assembly of carbon-carbon and carbon-heteroatom bonds. Besides its overall efficiency, it responds to the responsible criteria of energy and atom economy, the reduction of waste, risk, and financial costs needed to perform a chemical reaction.ln just a few years, homogenous gold catalysis has emerged as an invaluable tool for the fast generation of molecular complexity. lndeed, it allows the strong electrophilic activation of unsaturated hydrocarbon moieties (e.g. alkynes or alienes). During this PhD thesis, we focused our studies on the use of gold's pi acidity as weil as its "classical" - but less discussed - Lewis acid character for the triggering of cascade reactions.Starting from acetylenic heterocycles, we targeted the synthesis of polycyclic compounds. The milder reactivity of silver complexes was also found useful in these reactions, as weil as in the deprotection of methoxybenzyl ethers. Electronic Thesis or Dissertation Text fr PDF 8982763 Université de Strasbourg Strasbourg 2014-12-31 https://theses.hal.science/tel-01164993 application/pdf 7217252 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2014/Kern_Nicolas_2014_ED222.pdf http://www.theses.fr/2014STRAF012/abes https://theses.hal.science/tel-01164993 https://theses.hal.science/tel-01164993 https://theses.hal.science/tel-01164993 https://theses.hal.science/tel-01164993 Kern Nicolas 1986-01-17 FR 179822632 40713491 https://theses.fr/2014STRAF012 2014STRAF012 https://doi.org/10.70675/3d84f673zcd7fz47c8z8f78z57c4bfbe3761 2014-06-13 Chimie organique Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Pale Patrick MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 034076328 Blanchard Nicolas MADS_PRESIDENT_DU_JURY Fürstner Alois MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 Blanc Aurélien MADS_MEMBRE_DU_JURY_2 Gandon Vincent MADS_RAPPORTEUR_1 Dauban Philippe MADS_RAPPORTEUR_2 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 CH 156504081 Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 UMR 7177 15677738X 93761 ddc:540 Pale Patrick Blanchard Nicolas Fürstner Alois Blanc Aurélien Gandon Vincent Dauban Philippe École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg) Institut de chimie (Strasbourg) PDF 8982763 restriction 2014-06-13 2015-06-13 restriction 2014-06-13 2015-06-13