Note ABES Elaboration d'édifices multi-chromophoriques à base de DPPs et BODIPYs : vers des applications photovoltaïques Elaboration of multi-chromophoric scaffolds based on DPPs and BODIPYs : towards photovoltaic applications Cellules photovoltaïques BODIPY Dicétopyrrolopyrrole Triphénylamine Dibenzo[g,p]chrysène Benzo[1,2-b:3,4-b’:5,6-b’’]trithiophène Transfert d’énergie Transfert d’électron Solar cells BODIPY Diketopyrrolopyrrole Triphenylamine Dibenzo[g,p]chrysène Benzo[1,2-b:3,4-b’:5,6-b’’]trithiophène Energy transfer Electron transfer 547.2 Photopiles Composés aromatiques polycycliques Effet photovoltaïque Les travaux réalisés au cours de cette thèse ont consisté en l’élaboration d’édifices multi-chromophoriques pour des applications en cellules solaires organiques. La conception de ces nouveaux matériaux a été guidée par trois paramètres : (i) l’augmentation de la planéité pour une meilleure organisation intermoléculaire ; (ii) la modulation de la fenêtre spectrale d’absorption pour capter un maximum de photons ; (iii) l’enrichissement électronique des matériaux pour faciliter la séparation des charges. Notre choix s’est porté sur les hydrocarbures aromatiques polycycliques, de part leurs propriétés structurantes bien connues. La synthèse du 2-bromodibenzo[g,p]chrysène a été réalisée par des réactions de type Scholl intramoléculaires, puis sa dérivatisation a permis de synthétiser des matériaux correspondants. La mono-fonctionnalisation d’un synthon benzo[1,2-b:3,4-b’:5,6-b’’]trithiophène a également été effectuée. Des BODIPYs dithiényles α-fusionnés ont ensuite été synthétisés selon une procédure originale de couplages oxydants intramoléculaires, permettant d’obtenir des composés plans, fonctionnalisés et fonctionnalisables, tout en contournant la chimie contraignante du pyrrole. L’obtention de dyades et triades à base de DPPs, de BODIPY et de triphénylamines ont permis d’obtenir des composés panchromatiques et d’étudier les phénomènes d’extinction de la fluorescence par spectroscopies statiques et ultrarapides. Un dernier projet a porté sur des édifices de type D-A-D à base de BODIPYs et amines aromatiques tertiaires. The projects developed in this thesis consisted in the elaboration of multi-chromophoric scaffolds towards applications in bulk heterojunction organic solar cells. The design of the materials was guided by three main parameters: (i) the increase of the planarity to observe a better intermolecular organization; (ii) the broadening of the spectral absorption window in order to maximize the number of absorbed photons; (iii) the increase of the electronic density in order to facilitate the charge separation. First, the structural properties of mono-functionalized polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) were investigated with the synthesis of 2-bromodibenzo[g,p]chrysene by Scholl type reactions, followed by its functionalization and the development of related materials. Then we also focused on another PAH: benzo[1,2-b:3,4-b’:5,6-b’’]trithiophene and its subsequent functionalization. α-Fused dithienyl BODIPYs were then built according to an original procedure based on intramolecular oxidative coupling reactions. Substituted and functionalizable planar compounds were obtained bypassing the instability of the pyrrole ring chemistry. Subsequently, the elaboration of dyads and triads based on DPPs, BODIPY and triphenylamines led to the examination of the fluorescence quenching process by static and ultrafast spectroscopies. A last project consisted in the study and applications of D-A-D edifices based on BODIPYs and ternary aromatic amines. Electronic Thesis or Dissertation Text fr PDF 27457522 Université de Strasbourg Strasbourg 2015-12-31 https://theses.hal.science/tel-01127314 application/pdf 20707160 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2014/Heyer_Elodie_2014_ED222.pdf http://www.theses.fr/2014STRAF022/abes https://theses.hal.science/tel-01127314 https://theses.hal.science/tel-01127314 https://theses.hal.science/tel-01127314 https://theses.hal.science/tel-01127314 Heyer Elodie 1986-05-12 FR 183715667 https://theses.fr/2014STRAF022 2014STRAF022 https://doi.org/10.70675/f2d2d4b1zfa19z48ffzbc1az4e5153d54835 2014-07-18 Chimie Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Ziessel Raymond MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 077771680 Weiss Jean MADS_PRESIDENT_DU_JURY 078678080 Zumbusch Andreas MADS_RAPPORTEUR_1 182428249 Fagès Frédéric MADS_RAPPORTEUR_2 033724288 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 156504081 Institut de Chimie et Procédés pour l'Energie, l'Environnement et la Santé (Strasbourg ; 1997-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 157548457 255208 ddc:540 Ziessel Raymond Weiss Jean Zumbusch Andreas Fages Frédéric École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg) Institut de chimie et procédés pour l'énergie, l'environnement et la santé (Strasbourg) PDF 27457522