Note ABES Property-enriched fragment descriptors for adaptive QSAR Descripteurs fragmentaux enrichis par propriété pour QSAR adaptatif QSAR Descripteurs moléculaires Chémoinformatique QSAR Molecular descriptors Chemoinformatics 543 Criblage pharmacologique QSAR (biochimie) Antiprotéases Chimie -- Informatique Les descripteurs ISIDA enrichis par propriété ont été introduit pour encoder les structures moléculaires en chémoinformatique en tant que nombre d’occurrence de sous-graphes moléculaires spécifiques dont les sommets représentant les atomes sont colorés par des propriétés locales tel que les pharmacophores dépendant du pH, les identifiants de champs de force, les charges partielles, les incréments LogP ou les propriétés extraites d’un modèle QSAR. Ces descripteurs, par leurs large choix d’option, permettent à l’utilisateur de les adapter au problème à modéliser. Ils ont été utilisés avec succès dans une étude de criblage virtuel sur des inhibiteurs de protéases et plusieurs modèles QSAR sur le coefficient de partage octanol-eau, l’index d’hydrophobicité chromatographique, l’inhibition du canal hERG, la constante de dissociation acide, la force des accepteurs de liaison hydrogène et l’affinité de liaison des GPCR. ISIDA property-enriched fragment descriptors were introduced as a general framework to numerically encode molecular structures in chemoinformatics, as counts of specific subgraphs in which atom vertices are coloured with respect to a local property - notably pH-dependent pharmacophore, force field, partial charges, logP increments and QSAR model extracted properties. The descriptors leave the user a vast choice in terms of the level of resolution at which chemical information is extracted into the descriptors to adapt them to the problem. They were successfully tested in neighbourhood behaviour and QSAR modelling challenges, with very promising results. They showed excellent results in similarity-based virtual screening for analogue protease inhibitors, and generated highly predictive octanol-water partition coefficient, chromatographic hydrophobicity index, hERG channel inhibition, acidic dissociation constant, hydrogen-bond acceptor strength and GPCR binding affinity models. Electronic Thesis or Dissertation Text en PDF 10119101 Université de Strasbourg Strasbourg 2015-12-31 https://theses.hal.science/tel-01130689 application/pdf 11235971 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2014/Ruggiu_Fiorella_2014_ED222.pdf http://www.theses.fr/2014STRAF037/abes https://theses.hal.science/tel-01130689 https://theses.hal.science/tel-01130689 https://theses.hal.science/tel-01130689 Ruggiu Fiorella 1986-04-01 FR 182090221 40613764 https://theses.fr/2014STRAF037 2014STRAF037 https://doi.org/10.70675/50158fa9z2b5fz48cfzb16cz4f95b63cb87f 2014-09-22 Chimie informatique et théorique Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Varnek Alexandre MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 124416993 Horvath Dragos MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_2 108942368 Taboureau Olivier MADS_PRESIDENT_DU_JURY 069546185 Ertl Peter MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 142503967 184238765 Kellenberger Esther MADS_MEMBRE_DU_JURY_2 16406883X Taboureau Olivier MADS_RAPPORTEUR_1 069546185 Sousa João Aires de MADS_RAPPORTEUR_2 184238528 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 CH 156504081 Chimie de la matière complexe (Strasbourg) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 157547027 403339 ddc:540 Varnek Alexandre Horvath Dragos Taboureau Olivier Ertl Peter Kellenberger Esther Taboureau Olivier Sousa João Aires de École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg) Chimie de la matière complexe (Strasbourg) PDF 10119101