Note ABES Synthèse itérative supportée de macromolécules à séquences contrôlées Iterative solid phase synthesis of sequence-controlled macromolecules Synthèse itérative Encodage d’oligomères synthétiques Oligomères à séquence contrôlée Support solide Réactions de couplages Support soluble Iterative synthesis Synthetic oligomers encoding Synthetic oligomers encoding Solid support Coupling reactions Soluble support 547.7 Macromolécules Oligomères Polymérisation Des oligonylons et des oligo(triazole-amide)s possédant des séquences contrôlées de comonomères ont été étudiés dans cette thèse. Ces polymères ont été synthétisés par des approches itératives ne nécessitant pas l’emploi de groupes protecteurs. Les oligonylons ont été préparés par une approche de type «AA+BB», c.à.d. par couplage alterné de monomères diacides (AA) et diamines (BB) utilisés en excès. Cette approche s’est avérée possible mais a conduit à des réactions non-souhaitées de pontage intermoléculaire. Une approche plus robuste de type «AB+CD» a été utilisée pour la synthèse des oligo(triazole-amide)s. Dans ce cas, les polymères ont été obtenus par couplage chimioséléctif de monomères bi-fonctionnels de type AB (A = acide carboxylique, B = alcyne) et CD (C = amine, D = azoture). Cette méthode a permis la synthèse d’oligomères monomoléculaires. De plus, un codage moléculaire de type binaire (0, 1) a pu être créé sur ces oligomères. Cependant, cette approche itérative reste lente et limitée à de courtes séquences. Afin de simplifier le processus, une stratégie basée sur des couplages de trimères a été étudiée. Cette nouvelle approche a permis la synthèse de longues séquences codées contenant un octet moléculaire. In this thesis, iterative syntheses of sequence-controlled oligonylons and oligo(triazole-amide)s by protecting group-free approaches have been described. Oligonylons have been prepared by an «AA+BB» approach i.e. by stepwise couplings of a large excess of diacids (AA) and diamines (BB) monomers. This strategy was interesting but could not prevent the formation of bridged molecules. Therefore, an «AB+CD» strategy has been adopted for the synthesis of oligo(triazole-amide)s. In this case, the growth of oligomers was controlled by consecutive chemoselective couplings of AB (A = acid, B = alkyne) and CD (C = amine, D = azide) monomers. This approach was found to be efficient for the preparation of encoded monodisperse oligo(triazole-amide)s whose sequence is based on a binary code (0, 1). However, this iterative approach is slow and is not adapted to longer sequences. Consequently, a strategy based on trimers couplings has been developed in order to simplify the process. This new approach has enabled the synthesis of long code sequences containing a molecular byte. Electronic Thesis or Dissertation Text fr PDF 9821026 Université de Strasbourg Strasbourg 2015-12-31 https://theses.hal.science/tel-01429588 application/pdf 17325823 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2015/TRINH_Thanh_Tam_2015_ED222.pdf http://www.theses.fr/2015STRAF006/abes https://theses.hal.science/tel-01429588 https://theses.hal.science/tel-01429588 https://theses.hal.science/tel-01429588 https://theses.hal.science/tel-01429588 Trinh Thanh Tam 1987-09-06 FR 185461557 40500452 https://theses.fr/2015STRAF006 2015STRAF006 https://doi.org/10.70675/0a10b613z7ecaz42eazb62cz8dfa86b3c491 2015-01-08 Chimie des polymères Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Lutz Jean-François MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 155043420 Giuseppone Nicolas MADS_PRESIDENT_DU_JURY 157784479 Mesini Philippe MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 02900893X Nouvel Cécile MADS_MEMBRE_DU_JURY_2 075100525 Huc Ivan MADS_RAPPORTEUR_1 070730733 Drockenmuller Eric MADS_RAPPORTEUR_2 071353674 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 CH 156504081 Institut Charles Sadron (Strasbourg ; 1985-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 167 156774062 ddc:540 Lutz Jean-François Giuseppone Nicolas Mésini Philippe Nouvel Cécile Huc Ivan Drockenmuller Eric École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg) Institut Charles Sadron (Strasbourg) PDF 9821026 confidentialité 2015-01-08 2017-01-08 confidentialité 2015-01-08 2017-01-08 confidentialité 2015-01-08 2017-01-08 confidentialité 2015-01-08 2017-01-08