Nouvelles approches vers les lactones sesquiterpéniques
Langue Français
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 01/01/2018.
  • AccŽs réservé à l'ensemble de la communauté universitaire jusqu'au 08/06/2017 (communication intranet).
 
Auteur : Serba, Christelle
Date de soutenance : 08-06-2015

Directeur(s) de thèse : Winssinger, Nicolas - Wagner, Alain

Président : Baudoin, Olivier
Rapporteur(s) : Baudoin, Olivier - Mazet, Clément
Membre(s) du jury : Moran, Joseph

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Institut de science et d’ingénierie supramoléculaires (Strasbourg)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie, Sciences de la vie, biologie, biochimie

Mots-clés libres : Synthèse divergente, Lactone sesquiterpénique, Déoxyéléphantopine, S-glycopeptide
Mots-clés :
  • Lactones
  • Sesquiterpènes
  • Cyclisation (chimie)
  • Glycosylation
Résumé : Cette thèse développe de nouvelles séquences réactionnelles divergentes vers les lactones sesquiterpéniques, ainsi que leurs analogues. La réactivité multiple d’un substrat linéaire face à divers catalyseurs a tout d’abord permis d’obtenir différentes structures polycyliques dont la fonctionnalisation a permis d’isoler plusieurs produits naturels et des analogues. De nouvelles méthodologies ont été étudiées pour accéder aux gamma-butyrolactones, une fonctionnalité prépondérante dans les lactones sesquiterpéniques, ainsi qu’au noyau hydroazulène contenu dans les guaianes. Enfin, une synthèse divergente courte et performante a été mise au point pour accéder à divers analogues de la déoxyéléphantopine, un sesquiterpène aux propriétés anti-cancéreuses, afin de moduler et étudier son activité biologique. En parallèle de ces travaux sur les sesquiterpènes, une autre chimie a été explorée visant à réaliser la glycosylation de cystéines avec des carbohydrates non protégés.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2015STRAF017
Type de ressource : Thèse