Dynamic covalent chemistry of C=N, C=C and quaternary ammonium constituents
Chimie covalente dynamique de constituants C=N, C=C et ammonium quaternaire
Bibliothèque covalente dynamique
Organocatalyse
Imine
Composé de Knoevenagel
Substitution nucléophile
Sel d’ammonium
Réaction réversible
Catalyse par l’iodure
Dynamic covalent library
Organocatalysis
Imine
Knoevenagel compound
Nucleophilic substitution
Ammonium salt
Reversible reaction
Iodide catalysis
547.2
Organocatalyse
Imines
Sels d'ammonium quaternaire
Cette thèse décrit la Chimie Covalente Dynamique (CCD) des échanges imine/imine, Knoevenagel/imine et Knoevenagel/Knoevenagel. La L-proline est un excellent organocatalyseur pour la formation de Bibliothèques Covalentes Dynamiques (BCDs). Cependant, l’interconversion entre des dérivées Knoevenagel de l’acide diméthylbarbiturique et des imines se déroule rapidement sans catalyseur. Une nouvelle classe de CCD basée sur des échanges par substitutions nucléophiles (SN2/SN2’) entre des sels d’ammonium quaternaires et des amines tertiaires est développée, impliquant la catalyse par l’iodure. Les réactions d’échange entre des sels de pyridinium et un dérivé de pyridine génèrent des liquides ioniques dynamiques. Enfin, la sélection cinétique et thermodynamique de la formation d’imines dans la CCD est réalisée en solution aqueuse e ten solvant organique.
This thesis describes the dynamic covalent chemistry (DCC) of imine/imine, Knoevenagel/imine, and Knoevenagel/Knoevenagel exchange. L-proline is shown to be an excellent organocatalyst to accelerate the formation of dynamic covalent libraries (DCLs). The interconversion between Knoevenagel derivatives of dimethylbarbituric acid and imines is found to occur rapidly in the absence of catalyst. A new class of DCC based on nucleophilic substitution (SN2/SN2’) component exchange between quaternary ammonium salts and tertiary amines is developed, by the use of iodide as a catalyst. The exchange reactions between pyridinium salts and a pyridine derivative generate dynamic ionic liquids. Finally, kinetic and thermodynamic selection of imine formation in a DCC is perfomed in aqueous solution and organic solvent.
Electronic Thesis or Dissertation
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Université de Strasbourg
Strasbourg
2016-12-31
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Kulchat
Sirinan
1986-10-04
TH
187482667
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École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
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Institut de science et d’ingénierie supramoléculaires (Strasbourg)
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