Development of new approaches for the synthesis of flavaglines
Développement de nouvelles approches pour la synthèse des flavaglines
Flavaglines
Cyclopenténones
Réarrangements carbocationiques
Réarrangements carbocationiques
EIF4A
Prohibitines
Cancer
Chimiorésistance
TRPM6
Flavagline
Cyclopentenones
Carbocationic rearrangements
Nazarov reaction
EIF4A
Prohibitins
Cancer
Chemoresistance
TRPM6
541.39
Cyclopenténones
Sondes fluorescentes
Anticancéreux
Nous avons développé deux méthodes originales de synthèse de cyclopenténones fonctionnalisées et découvert de nouveaux réarrangements d’alcools 1-styryl propargyliques catalysés par des acides.Ce travail de thèse a aussi permis de mettre en évidence les limitations d’une méthode de synthèse des flavaglines développée par des chercheurs de la compagnie Bayer. De plus, la resynthèse de certaines flavaglines et la synthèse d’une sonde de fluorescence originale ont permis de mieux caractériser le mode d’action et le potentiel thérapeutique des flavaglines pour leurs effets anticancéreux (notamment dans la résistance aux inhibiteurs de B-RAF), la régulation du canal TRPM6 et l’infection par le virus du Chikungunya.
We have developed two novel methods to prepare functionalized cyclopentenones and also discovered new acid-catalyzed rearrangements of 1-styryl propargylic alcohols. This work also explored the limitations of a method for the synthesis of flavaglines reported by Bayer researchers. Moreover, the re-synthesis of some flavaglines and the synthesis of an original fluorescence probe allowed some advances in the characterization of the mechanism of action and therapeutic potential of flavaglines for their anti-cancer effects (especially in the resistance to B6RAF inhibitors), the regulation of TRPM6 channel and the infection by Chikungunya virus.
Electronic Thesis or Dissertation
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143199003
Université de Strasbourg
Strasbourg
2015-12-31
https://theses.hal.science/tel-01270176
application/pdf
88672640
https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2015/Basmadjian_Christine_2015_ED222.pdf
http://www.theses.fr/2015STRAF019/abes
https://theses.hal.science/tel-01270176
https://theses.hal.science/tel-01270176
https://theses.hal.science/tel-01270176
https://theses.hal.science/tel-01270176
Basmadjian
Christine
1985-06-04
FR
190648147
21117370
https://theses.fr/2015STRAF019
2015STRAF019
https://doi.org/10.70675/7d68b550za64ez450ez9652z105c70164939
2015-06-12
Chimie
Strasbourg
131056549
Doctorat
Docteur es
non
oui
Désaubry
Laurent
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085109134
Weibel
Jean-Marc
MADS_PRESIDENT_DU_JURY
178528919
Unciti-Broceta
Asier
MADS_MEMBRE_DU_JURY_1
190650370
Gramont
Armand de
MADS_MEMBRE_DU_JURY_2
084016868
Constantieux
Thierry
MADS_RAPPORTEUR_1
113332513
Fensterbank
Louis
MADS_RAPPORTEUR_2
118024590
École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
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CH
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Laboratoire d'innovation thérapeutique (Strasbourg ; 2009-....)
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207869
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Désaubry
Laurent
Weibel
Jean-Marc
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Gramont
Armand de
Constantieux
Thierry
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Louis
École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg)
Laboratoire d'innovation thérapeutique (Strasbourg)
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