Identification de nouveaux systèmes catalytiques par criblage et déconvolution de mélanges de catalyseurs potentiels
Langue Anglais
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 03/10/2016.
 
Auteur : Wolf, Eléna
Date de soutenance : 02-10-2015

Directeur(s) de thèse : Ebbesen, Thomas W. - Lehn, Jean-Marie

Président : Taran, Frédéric
Rapporteur(s) : Taran, Frédéric - Gillingham, Dennis
Membre(s) du jury : Moran, Joseph

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Institut de science et d’ingénierie supramoléculaires (Strasbourg)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Catalyse, Criblage combinatoire, Composé du bore, Métaux de transition
Mots-clés :
  • Bore -- Composés
  • Catalyseurs
  • Diels-Alder, Réaction de
  • Réactions chimiques
Résumé : Le développement réactionnel est problème multidimensionnel complexe qui, dans un scénario représentatif, implique l’unique convergence de plusieurs paramètres à une réactivité désirée. Le choix incorrect d’un seul paramètre réactionnel tel que le pré-catalyseur, le ligand mais aussi le solvant ou encore l’acide/base peut complètement supprimer la réactivité du système. De ce fait, ce processus requiert souvent de nombreuses expérimentations pour obtenir un premier résultat probant. Pour éviter de tester toutes les combinaisons en parallèle, des approches créatives de criblage ont été développées ces dernières années mais le nombre important de reactions nécessaires à l’exploration de juste trois ou quatre paramètres est toujours un challenge pour les chimistes qui n’ont pas accès au criblage à haut debit. Afin de répondre à cette problèmatique, une stratégie combinatoire réaction-économique pour l’identification d’un lead hit dans une reaction spécifique est proposée. Des mélanges complexes de pré-catalyseurs et de ligands, choisis au préalable, sont testés avec un ou deux autres paramètres de reaction supplémentaires pour identifier de bonnes conditions de réaction dans un nombre minimum de manipulations. La déconvolution iterative permet ensuite d’identifier le catalyseur, généré in situ, le plus actif dans les conditions réactionnelles. L’application de cette approche est décrite sur une réaction de Friedel-Crafts, une arylation ortho-C–H sélective de composés benzamides, une alkylation C3 d’indole et en catalyse asymétrique sur une réaction d’hétéro Diels-Alder.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2015STRAF039
Type de ressource : Thèse