Note ABES The pillar [5] arene as a polyfunctional core for the development of molecular materials Le pillar[5]arène comme coeur polyfonctionnel pour l’élaboration de matériaux moléculaires Chimie click Cristal liquide Pillar[5]arène Rotaxane Porphyrine Chimie supramoléculaire Click chemistry Liquid crystal Pillar[5]arene Rotaxane Porphyrin Supramolecular chemistry 547.2 Solides moléculaires Porphyrines Ligands Modèles mathématiques La préparation de briques élémentaires de pillar[5]arènes « clickables » nous ont permis de construire des édifices moléculaires complexes, en greffant différents groupements fonctionnels autour du coeur macrocyclique. Dans ce contexte, des nouveaux dérivés du pillar[5]arène présentant des propriétés cristaux-liquides ont été synthétisés en greffant du p-dodecyloxybenzoate ou encore des dendrons de type percec. D’autres part, des dérivés pillarèniques portant des unités de porphyrines ont été préparés à partir du squelette « clickable » pillar[5]arène et de porphyrines de Zinc portant des fonctions alcynes vrai. Les études de ce système par RMN du proton à des températures variables ont permis de mettre en évidence un équilibre conformationnel dynamique conduisant au repliement des molécules. Ceci a été expliqué par une complexation intramoléculaire des porphyrines de Zinc par les groupements 1,2,3-triazole. Finalement un support « clickable » detype [2]rotaxane comportant une porphyrine base libre comme bouchon, a été préparé et ensuite fonctionnalisé par dix porphyrines de Zinc permettant l’obtention d’un dispositif supramoléculaire photoactif. Clickable pillar[5]arene building blocks have been used for the efficient grafting of peripheral subunits onto the macrocyclic core. New liquid-crystalline pillar[5]arene derivatives have been prepared by grafting either p-dodecyloxybenzoate groups or percec-type dendrons on the macrocyclic scaffold. On the other hand, pillar[5]arene derivatives bearing peripheral porphyrin subunits have been efficiently prepared from the clickable pillar[5]arene building block and Zn(II)-porphyrin derivatives bearing a terminal alkyne function. Owing to an intramolecular complexation of the peripheral Zn(II)-porphyrin moieties by 1,2,3-triazole subunits, an original dynamic conformational equilibrium leading to a folding of the molecules has been evidenced by variable temperature 1H NMR studies. Finally, a clickable [2]rotaxane scaffold incorporating a free-base porphyrin stopper has been prepared and functionalized with ten peripheral Zn(II)-porphyrin moieties to afford a sophisticated photoactive supramolecular device. Electronic Thesis or Dissertation Text en PDF 62146478 Université de Strasbourg Strasbourg 2016-12-31 https://theses.hal.science/tel-02003453 application/pdf 61938086 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2015/BEN_AZIZA_Haifa_2015_ED222.pdf http://www.theses.fr/2015STRAF067/abes https://theses.hal.science/tel-02003453 https://theses.hal.science/tel-02003453 https://theses.hal.science/tel-02003453 Ben Aziza Haifa 1984-12-03 TN 192394460 21120059 https://theses.fr/2015STRAF067 2015STRAF067 https://doi.org/10.70675/da23f9b7zd375z476fzb91ezf927d3777e34 2015-09-28 Chimie Strasbourg 131056549 Université de Carthage (Tunisie) MADS_ETABLISSEMENT_DE_COTUTELLE_1 112744257 Doctorat Docteur es non oui Nierengarten Jean-François MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 070727503 Abidi Rym MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_2 142582093 142582093 Chauvin Rémi MADS_PRESIDENT_DU_JURY 07227817X Ritleng Vincent MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 059817097 Younes-Romdhane Moufida MADS_MEMBRE_DU_JURY_2 192395173 Chauvin Rémi MADS_RAPPORTEUR_1 07227817X Madjoub Hatem MADS_RAPPORTEUR_2 192394770 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 CH 156504081 Laboratoire de chimie moléculaire (Strasbourg) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 223254 157500950 ddc:540 Université de Carthage (Tunisie) Nierengarten Jean-François Abidi Rym Chauvin Rémi Ritleng Vincent Younes-Romdhane Moufida Chauvin Rémi Madjoub Hatem École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Laboratoire de chimie moléculaire (Strasbourg) PDF 62146478 confidentialité 2015-09-28 2017-09-29 confidentialité 2015-09-28 2017-09-29 restriction 2015-09-28 2018-12-30 restriction 2015-09-28 2018-12-30 confidentialité 2015-09-28 2017-09-29