Note ABES Multiple functionalization of C60 hexa-adducts by « click » chemistry Fonctionnalisation multiple d’hexa-adduits du C60 par chimie « click » [60]fullerène Chimie click Régiochimie Stéréochimie Multi-adduits Réaction de Bingel [60]fullerene Click chemistry Regiochemistry Stereochemistry Multi-adducts Bingel reaction 547.1 547.2 Fullerènes Réactions chimiques Chimie click Stéréochimie Dans un premier temps, la bis- et tris-fonctionnalisation du C60 a été effectuée par une approche macrocyclique. Différents bis- et tris-adduits du C60 ont été obtenus avec de bonnes régioselectivités. Dans un deuxième temps, la tris-fonctionnalisation du C60 a été effectuée par une approche « tête directrice ». Par cette approche, un accès rapide, simple, régio- et stéréo-sélectif à des tris-adduits e,e,e approprié à la formation d’hexa-adduits d’ordre d’addition octaédrique a été obtenu. La synthèse et la séparation de tris-adduits e,e,e optiquement purs ont également été réalisées. Les dérivés polyols obtenus par déprotection des groupes silylés ouvrent de nouvelles perspectives pour la post-fonctionnalisation de multi-adduits de C60. A partir de nos méthodologies de synthèse de bis- et tris-adduits de C60, des synthons d’hexa-adduits mixtes de C60 ont été préparés. La post-fonctionnalisation de ces synthons a été effectuée par réaction de cycloaddition1,3-dipolaire de type Huisgen mais aussi par réaction d’estérification, afin d’obtenir des hexa-adduitsde C60 multifonctionnels. La méthodologie de synthèse d’hexa-adduits de C60 multifonctionnels aété mise à profit pour l’élaboration d’édifices hyperfonctionnels comportant plusieurs hexa-adduits de C60 autour d’un hexa-adduit de C60 central. La post-fonctionnalisation des synthons hexa-adduits mixtes par chimie « click » donne accès à la préparation contrôlée de nouveaux nanomatériaux globulaires multifonctionnels. In a first instance, the bis- and tris-functionalization of C60 was performed by a macrocyclic approach. Different bis- and tris-adducts of C60 were obtained with good regioselectivity. In a second instance, the tris-functionalization of C60 was performed by a “tether-directed” approach. By this approach, a fast, simple, regio- and stereoselective access to C60 e,e,e tris-adduct suitable for the formation of C60 hexa-adducts with an octahedral addition pattern was obtained. The synthesis and the separation of optically pure e,e,e tris-adducts was also realized. The polyol derivatives obtained by deprotection of the silyl groups open new perspectives for the post-functionalization of C60 multiadducts. Using our synthesis methodologies of bis- and tris-adducts of C60, mixed hexa-adducts building blocks were prepared. The post-functionalization of these building blocks was carried out by copper catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloadditions but also by esterification reactions to obtain multifunctional C60 hexa-adducts. The methodology for the synthesis of multifunctional C60 hexa-adducts was used for the elaboration of fullerodendrimers containing several C60 hexa-adducts around a central C60 hexa-adduct. The post-functionalization of the mixed hexa-adducts building blocks by “click” chemistry gave access to the controlled preparation of new globular and multifunctional nanomaterials. Electronic Thesis or Dissertation Text en PDF 8616659 Université de Strasbourg Strasbourg 2017-12-31 https://theses.hal.science/tel-02003577 application/pdf 13179159 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2016/SCHILLINGER_Franck_2016_ED222.pdf http://www.theses.fr/2016STRAF030/abes https://theses.hal.science/tel-02003577 https://theses.hal.science/tel-02003577 https://theses.hal.science/tel-02003577 Schillinger Franck 1990-07-12 FR 197742416 60802485 https://theses.fr/2016STRAF030 2016STRAF030 https://doi.org/10.70675/dbb2a72fz8317z4b77zac34ze76d2ac1f37a 2016-09-29 Chimie Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Nierengarten Jean-François MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 070727503 Miesch Michel MADS_PRESIDENT_DU_JURY 111968518 111968518 Luneau Dominique MADS_RAPPORTEUR_1 032878974 Langa Fernando MADS_RAPPORTEUR_2 115077308 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 CH 156504081 Laboratoire de chimie moléculaire (Strasbourg) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 157500950 223254 ddc:540 Nierengarten Jean-François Miesch Michel Luneau Dominique Langa Fernando École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Laboratoire de chimie moléculaire (Strasbourg) PDF 8616659 confidentialité 2016-09-29 2018-09-30 confidentialité 2016-09-29 2018-09-30 confidentialité 2016-09-29 2018-09-30 confidentialité 2016-09-29 2018-09-30