Des nosylates à la synthèse totale de diènediynes
From nosylates to the total synthesis of dienediynes
Synthèse totale
N1999-A2
Couplage croisé
Palladium
Nosylate
Total synthesis
N1999-A2
Cross-coupling
Palladium
Nosylate
547.2
Ènediynes
Synthèse totale
Sulfonates
Réactions chimiques
Catalyseurs au palladium
La synthèse totale de la N1999-A2 représente un défi synthétique qui a intéressé plusieurs grandes équipes spécialisées dans ce domaine. L’approche synthétique envisagée repose sur le savoir-faire du laboratoire. Elle permet de former le cœur diènediyne dans les dernières étapes de la synthèse. Nous avons réussi à réaliser le premier couplage des deux synthons clefs, une avancée majeure dans le cadre de notre approche synthétique. Ce travail a aussi permis le développement de nouvelles méthodologies. Notamment les couplages croisés au palladium avec un nouveau type de partenaire électrophile stable : les nosylates d’aryle ou vinyle. Cette découverte permettra de compenser l’instabilité de plusieurs intermédiaires synthétiques clefs (triflates d’énol).
The total synthesis of N1999-A2 is a synthetic challenge which mobilized several renown groups specialized in this field. Our group is also interested in the construction of this complex molecule. Our strategy is based on the know-how of our laboratory. The considered synthetic approach permits the formation of the dienediyne core at the lasts steps of the synthesis. We managed to achieve the first coupling of the two key building blocks. This is a major advance in our synthetic approach. This project also allowed the development of new synthetic methodologies. In particular the palladium catalyzed cross-coupling reactions with aryl and vinyl nosylates, novel stable and reactive electrophilic partners. This discovery will allow us to bypass the extreme instability of several key intermediates (enol triflates).
Electronic Thesis or Dissertation
Text
fr
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9455698
Université de Strasbourg
Strasbourg
2017-12-31
https://theses.hal.science/tel-02003593
application/pdf
9040923
https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2016/Dikova_Anna_2016_ED222.pdf
http://www.theses.fr/2016STRAF036/abes
https://theses.hal.science/tel-02003593
https://theses.hal.science/tel-02003593
https://theses.hal.science/tel-02003593
https://theses.hal.science/tel-02003593
Dikova
Anna
1987-04-21
BG
199253498
40612760
https://theses.fr/2016STRAF036
2016STRAF036
https://doi.org/10.70675/83c32e7bzbf8fz4128z9d12zb84b9f7444ec
2016-09-23
Chimie organique
Strasbourg
131056549
Doctorat
Docteur es
non
oui
Pale
Patrick
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034076328
Weibel
Jean-Marc
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178528919
Marek
Ilan
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Figadère
Bruno
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Felpin
François-Xavier
MADS_RAPPORTEUR_2
073684627
073684627
École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
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CH
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Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....)
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15677738X
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ddc:540
Pale
Patrick
Weibel
Jean-Marc
Marek
Ilan
Figadère
Bruno
Felpin
François-Xavier
École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
Institut de chimie (Strasbourg)
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