Synthèse d’hétérocycles soufrés par réactions domino métallo-induites
Langue Français
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse soumise à l'embargo de l'auteur jusqu'au 13/12/2018 (communication intranet).
 
Auteur : Castanheiro, Thomas
Date de soutenance : 02-12-2016

Directeur(s) de thèse : Gulea, Mihaela

Président : Suffert, Jean
Rapporteur(s) : Alexakis, Alexandre - Prestat, Guillaume
Membre(s) du jury : Donnard, Morgan - Lemière, Gilles

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation thérapeutique (Strasbourg ; 2009-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Hétérocycles soufrés, Réactions domino, Palladium, Cuivre
Mots-clés :
  • Composés hétérocycliques
  • Soufre -- Composés organiques
  • Réactions domino
  • Catalyseurs au palladium
Résumé : L’objectif a été de développer de nouvelles stratégies d’accès à des hétérocycles soufrés originaux, impliquant des processus domino métallo-induits. Une première étude a consisté en la synthèse de nouveaux hétérocycles soufrés pas des réactions domino pallado-catalysées impliquant une réaction de cyclocarbopalladation 5 ou 6-exo-dig suivie d’un couplage croisé C-C. A partir de substrats soufrés pré-organisés comportant une triple liaison CC, nous avons synthétisé des molécules comportant un hétérocycle soufré fusionné à un cycle benzénique, présentant une double liaison exocyclique tétrasubstituée stéréodéfinie. Ensuite, nous avons développé une méthode de synthèse d’aryle thiocyanates à partir de thiols ou dedisulfures, en utilisant pour la première fois le CuCN comme agent de S-cyanation. Cette transformation a été intégrée dans une réaction domino tricomposante. A partir d’un 2-aminobenzènedisulfure, du CuCN et d’un électrophile, des 2-aminobenzothiazoles ont été synthétisés.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2016STRAF046
Type de ressource : Thèse