Synthèse de cyclooctatétraènes par réactions en cascade palladocatalysées
Langue Français
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Auteur : Blouin, Sarah
Date de soutenance : 21-10-2016

Directeur(s) de thèse : Suffert, Jean - Blond, Gaëlle

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation thérapeutique (Strasbourg ; 2009-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Cyclooctatétraène, Réactions en cascade, Cyclocarbopalladation, Palladium, Electrocyclisation 8pi, Electrocyclisation 6pi, Cyclooctadiènallène, Beta-carbo élimination
Mots-clés :
  • Cyclooctatétraène
  • Catalyseurs au palladium
  • Réactions chimiques
  • Cyclisation (chimie)
Résumé : Ces travaux de thèse ont permis de développer une voie d’accès à des systèmes polycycliques complexes contenant un cyclooctatétraène par réactions en cascade palladocatalysées à partir de substrats de départ originaux. Le mécanisme de formation de ces composés est tout à fait particulier. Une étude mécanistique approfondie, corroborée notamment par des calculs DFT, a mis en avant une étape de réaction inédite : une électrocyclisation conrotatoire 8pi d’un système triènyne formant ainsi un cyclooctadiènallène palladé. Cette méthodologie a permis de synthétiser de nombreux cyclooctatétraènes présentant une large diversité moléculaire. Les différents substituants du cyclooctatétraène ont pu être variés ainsi que la taille des cycles fusionnés à ce cyclooctatétraène.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2016STRAF048
Type de ressource : Thèse