Note ABES Fonctionnalisation de complexes de bore(III), synthèse et propriétés : application au photovoltaïque organique Functionnalization of boron(III) complexes, synthesis and properties : application to organic photovoltaics BODIPY BOPHY BOBIM Cellule photovoltaïque organique à hétérojonction volumique Cyclisation oxydante BODIPY BOPHY BOBIM Bulk heterojunction organic solar cells Oxidative ring closure 547.2 537.6 Bore -- Composés Réactions chimiques Cellules solaires organiques Effet photovoltaïque Ces travaux de thèse ont visé à étudier la fonctionnalisation de complexes mono et ditopique de bore(III), BODIPY et BOPHY, en vue d’une application en cellule solaire organique. Les caractérisations préliminaires des nouveaux matériaux synthétisés ont permis d’identifier les matériaux aux propriétés physico-chimiques les plus adaptées à une telle application. Ainsi, il a été possible d’utiliser pour la première fois un dérivé de BOPHY comme matériau de type p prometteur au sein d’une cellule solaire organique, et un rendement de conversion énergétique de 4,2% a été atteint. La fonctionnalisation orthogonale du 1,3,5,7-tétraméthyles BODIPY a permis de faire passer le rendement de conversion de référence de BODIPY comme matériaux de type p de 4,7 à 5,8%. Enfin, une méthodologie synthétique originale et polyvalente d’obtention de BODIPY α-fusionnés, les BOBIM, a été développée. Présentant à la fois une absorption intense dans le visible et une très forte affinité électronique, ils ont été caractérisés comme matériaux de type n. A study of the functionalization of boron(III) complexes, BODIPY and BOPHY, was carried out in order to characterize new n and p-type materials for bulk heterojunction organic solar cells. The properties of this materials were investigated through spectroscopic, electrochemical and charges transport analysis, and the most promising candidates were characterized in photovoltaic devices. For the first time a BOPHY derivative was used as p-type materials in such organic solar cell, providing a promising PCE of 4.2%. A study of the orthogonal functionalization of the 1,3,5,7-tetramethyls BODIPY allowed the synthesis and characterization of a new BODIPY based p-type material which exhibits the highest PCE of 5.8% for such material to date. The last chapter of this thesis develops an original and versatile synthetic method to obtain α-fused BODIPY. This family of molecules exhibit both intense absorption in the near-IR and low lying LUMO, and has been hence characterized as n-type materials. Electronic Thesis or Dissertation Text fr PDF 13239713 Université de Strasbourg Strasbourg 2017-12-31 https://theses.hal.science/tel-01647142 application/pdf 12849734 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2016/Huaulme_Quentin_2016_ED222.pdf http://www.theses.fr/2016STRAF050/abes https://theses.hal.science/tel-01647142 https://theses.hal.science/tel-01647142 https://theses.hal.science/tel-01647142 https://theses.hal.science/tel-01647142 Huaulmé Quentin 1989-06-03 FR 200306022 20908290 https://theses.fr/2016STRAF050 2016STRAF050 https://doi.org/10.70675/3df10debz17c2z4224z986fz5c945ce26f70 2016-11-18 Chimie Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Ulrich Gilles MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 152077057 Weiss Jean MADS_PRESIDENT_DU_JURY 078678080 078678080 Demadrille Renaud MADS_RAPPORTEUR_1 066986753 Odobel Fabrice MADS_RAPPORTEUR_2 068955618 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 CH 156504081 Institut de Chimie et Procédés pour l'Energie, l'Environnement et la Santé (Strasbourg ; 1997-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 157548457 255208 ddc:540 ddc:530 Ulrich Gilles Weiss Jean Demadrille Renaud Odobel Fabrice École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg) Institut de chimie et procédés pour l'énergie, l'environnement et la santé (Strasbourg) PDF 13239713 confidentialité 2016-11-18 2017-11-19 confidentialité 2016-11-18 2017-11-19 restriction 2016-11-18 2017-11-19 confidentialité 2016-11-18 2017-11-19 confidentialité 2016-11-18 2017-11-19