Note ABES Utilisation de zéolithes dopées avec des métaux en synthèse organique Use of metal-doped zeolites in organic synthesis Chimie verte Catalyse hétérogène Zéolithes Synthèse totale Acortatarine A Green chemistry Heterogeneous catalysis Zeolites Total synthesis Acortatarin A 547.2 Zéolites Métaux de transition Synthèse totale Catalyse hétérogène Écologie chimique A l’heure actuelle, la réduction de l’impact environnemental de l’industrie chimique est un enjeu majeur. Pour parvenir à ce but, le concept de Chimie Verte, né dans les années 90, cherche à promouvoir les réactions catalysées et notamment l’utilisation de catalyseurs hétérogènes. L’objectif de cette thèse a été d’utiliser des zéolithes, aluminosilicates microporeux, dopées avec un métal, pour des applications en synthèse organique, et notamment dans une synthèse multi-étapes. Ce type de catalyseur hétérogène est intéressant car il est potentiellement recyclable, facile à séparer du milieu réactionnel et stable.Afin d’atteindre notre objectif, la synthèse totale de l’acortatarine A a été effectuée en utilisant lors d’une étape, une zéolithe dopée avec du cuivre pour former un N-alcynylpyrrole et lors d’une autre étape, une zéolithe dopée avec de l’argent pour effectuer une spirocétalisation. Dans un premier temps, les méthodologies liées à ces deux réactions ont été étudiées puis dans un second temps, en se basant sur les connaissances acquises, la synthèse totale de l’acortatarine A a été effectuée avec succès. Il est à noter que lors de cette synthèse, deux étapes additionnelles ont été réalisées avec des zéolithes acides. A travers cette synthèse nous avons montré que les zéolithes dopées avec des métaux qui entrent pleinement dans le cadre de la Chimie Verte, peuvent être des outils très attractifs dans les synthèses multi-étapes. Nowadays, reduction of the environmental impact of the chemical industry is a major challenge. To reach this goal, Green Chemistry was born in the 90s where catalysis plays an essential role especially with heterogenous catalysts. The aim of this PhD thesis was to use a support (zeolite) doped with a transition metal in organic synthesis and more specifically in a multi-step synthesis. These heterogeneous catalysts are interesting because they are potentially recyclable, easy to separate from reaction medium and stable. In order to reach our goal, we have performed the total synthesis of acortatarin A performing a step with a copper doped zeolite to form a N-alcynylpyrrole and in another step, a silver doped zeolite was used in a spiroketalization. The methodology linked to these two steps was firstly studied and then gained knowledge was successfully applied in the total synthesis of acortatarin A. Moreover, two additional steps were carried out with acidic zeolites during the synthesis. Through this total synthesis, we have demonstrated that metal-doped zeolites can be very attractiveto perform multi-step synthesis. Electronic Thesis or Dissertation Text fr PDF 11290970 Université de Strasbourg Strasbourg 2017-12-31 https://theses.hal.science/tel-01529355 application/pdf 11157503 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2016/Wimmer_Eric_2016_ED222.pdf http://www.theses.fr/2016STRAF061/abes https://theses.hal.science/tel-01529355 https://theses.hal.science/tel-01529355 https://theses.hal.science/tel-01529355 https://theses.hal.science/tel-01529355 Wimmer Eric 1988-06-07 FR 200382861 20909080 https://theses.fr/2016STRAF061 2016STRAF061 https://doi.org/10.70675/4c217a34z781dz441aza154zbddc2c268fe2 2016-12-08 Chimie organique Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Pale Patrick MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 034076328 Zhu Jieping MADS_PRESIDENT_DU_JURY 061431230 Bénéteau Valérie MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 200383086 Monnier Florian MADS_RAPPORTEUR_1 076387550 Djakovitch Laurent MADS_RAPPORTEUR_2 161821596 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 CH 156504081 Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 15677738X 93761 ddc:540 Pale Patrick Zhu Jieping Bénéteau Valérie Monnier Florian Djakovitch Laurent École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg) Institut de chimie (Strasbourg) PDF 11290970