Synthèse de 4-aminopyridines par réaction de cycloaddition (4+2) d’ynamides
4-aminopyridines synthesis through 4+2 cycloaddition of ynamides
Pyridine
Cycloaddition 4+2
Flux
Micro-ondes
Ynamide
Furopyridine
Aminopyridine
Pyridine
4+2 cycloaddition
Flux
Microvawes
Ynamide
Furopyridine
Aminopyridine
547.2
Fampridine
Synthèse (chimie)
Composés hétérocycliques
Cyclisation (chimie)
Les motifs de type pyridine sont des motifs centraux dans de nombreux domaines, aussi bien rencontrés dans divers principes actifs en chimie médicinale, qu’en agrochimie, chimie des matériaux et des polymères, et enfin en synthèse organique de manière générale. De nombreuses voies d'accès toujours plus simples et directes à des motifs de type pyridine polysubstituées ont été proposées dans la littérature, et, parmi ceux-ci, le motif de type aminopyridine fusionnée à retenu notre attention. En effet peu de rapports d'un tel motif sont fait dans la littérature, en partie en raison du défi synthétique que représente ce squelette. Une méthode convergente en trois étapes clefs permettant d'accéder à une large gamme d'aminopyridines fusionnées est décrite dans ce manuscrit, ainsi que son extension par chimie en flux continu permettant une synthèse multi-grammes de ces composés. Enfin une étude théorique du mécanisme est proposée afin d'élucider l'influence des différents paramètres de la réaction.
Pyridine scaffolds are very interesting building blocks in various fields, they appear in various drugs, and are relevant either in agrochemistry, marials chemistry, polymers and in organic chemistry. Many efficient and direct methods to access polysubstituted pyridine scaffolds are described in the litterature, amongst these, the fused aminopyridines caught our attention. Indeed, there are only few reports in the litterature of such scaffold.
Electronic Thesis or Dissertation
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18781457
Université de Strasbourg
Strasbourg
2017-12-31
https://theses.hal.science/tel-01647674
application/pdf
18585699
https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2017/Duret_Guillaume_2017_ED222.pdf
http://www.theses.fr/2017STRAF012/abes
https://theses.hal.science/tel-01647674
https://theses.hal.science/tel-01647674
https://theses.hal.science/tel-01647674
Duret
Guillaume
1989-02-27
FR
204788269
21317189
https://theses.fr/2017STRAF012
2017STRAF012
https://doi.org/10.70675/eb6fdc88z009az4175z939bzb7b728373f75
2017-03-13
Chimie organique
Strasbourg
131056549
Doctorat
Docteur es
non
oui
Blanchard
Nicolas
MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1
15864039X
Bisseret
Philippe
MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_2
172137780
Kouklovsky
Cyrille
MADS_PRESIDENT_DU_JURY
081180934
Cariou
Kevin
MADS_MEMBRE_DU_JURY_1
113790333
Gallou
Fabrice
MADS_MEMBRE_DU_JURY_2
220081689
Kouklovsky
Cyrille
MADS_RAPPORTEUR_1
081180934
Riant
Olivier
MADS_RAPPORTEUR_2
166613045
École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
MADS_ECOLE_DOCTORALE_1
CH
156504081
Laboratoire de chimie moléculaire (Strasbourg)
MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1
UMR 7509
157500950
223254
ddc:540
Blanchard
Nicolas
Bisseret
Philippe
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Cyrille
Cariou
Kevin
Gallou
Fabrice
Kouklovsky
Cyrille
Riant
Olivier
École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg)
Laboratoire de chimie moléculaire (Strasbourg)
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