Note ABES Synthèse orthogonale de polymères à séquences contrôlées, optimisés pour la lecture de données digitales Orthogonal synthesis of sequence-controlled polymers, optimized for digital data encoding Synthèse itérative Polymères numériques synthétiques Polymères à séquences contrôlées Séquençage par MS/MS Iterative synthesis Synthetic data-encoded polymers Sequence-controlled polymers MS/MS sequencing 547.2 572.8 Polymérisation Séquençage des acides nucléiques Codage Des polymères à séquences contrôlées contenant de l’information numérique ont été synthétisés par voie itérative supportée, via une stratégie « AB+CD » mettant en jeu deux réactions orthogonales. Cette stratégie a permis la synthèse de poly(alcoxyamine amide)s et de poly(alcoxyamine triazole)s à séquences contrôlées isomoléculaires, sans avoir recours à des chimies de protection. Les poly(alcoxyamine amide)s ont été synthétisés sur différents supports – solides, solubles et fluorés – ainsi que par une approche convergente, tandis que les poly(alcoxyamine triazole)s ont permis l’étude de la SpAAC qui met en jeu une cyclooctyne et un azoture pour former un triazole sans utilisation de cuivre. La structure des polymères obtenus a chaque fois permis un séquençage par MS/MS, grâce à la présence de liaisons faibles, permettant de décoder le code binaire incrémenté le long des chaînes via des groupements codant pour 0 ou pour 1. De plus, les poly(alcoxyamine amide)s ont aussi été optimisés pour l’encodage de données : via la synthèse de codes-barres moléculaires pour augmenter la capacité de stockage, ainsi que via une polymolécularité induite permettant la lecture du code incrémenté sans fragmentation. Information-containing sequenced-controlled polymers were synthesized by an « AB+CD » supported iterative strategy, involving two orthogonal reactions. This approach allowed the protecting-group-free synthesis of monodisperse sequence-controlled poly(alkoxyamine amide)s and poly(alkoxyamine triazole)s. The poly(alkoxyamine amide)s were synthesized on different supports - solid, soluble, and fluorinated – and also by a convergent strategy. Besides, the synthesis of the poly(alkoxyamine triazole)s allowed studying the SpAAC, involving a cyclooctyne and an azide for a copper-free formation of a triazole. The structure of the obtained polymers also allowed an MS/MS sequencing of the binary code implemented along the chains through functional groups coding for 0 or 1, thanks to the presence of weak linkages. Furthermore, the poly(alkoxyamine amide)s were optimized for data encoding, by synthesizing molecular barcodes to increase storage capacity, and by an induced polydispersity to decode the polymers without fragmentation. Electronic Thesis or Dissertation Text fr PDF 8832859 Université de Strasbourg Strasbourg 2018-12-31 https://theses.hal.science/tel-02917987 application/pdf 8517169 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2017/LAURE_Chloe_2017_ED222.pdf http://www.theses.fr/2017STRAF080/abes https://theses.hal.science/tel-02917987 https://theses.hal.science/tel-02917987 https://theses.hal.science/tel-02917987 https://theses.hal.science/tel-02917987 Laure Chloé 1991-03-01 FR 231141092 21009379 https://theses.fr/2017STRAF080 2017STRAF080 https://doi.org/10.70675/5a1caa38z33b1z465cz8b5dzc7f98f4a145c 2017-10-09 Chimie des polymères Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Lutz Jean-François MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 155043420 Charles Laurence MADS_PRESIDENT_DU_JURY 133327922 Bianco Alberto MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 111191211 Taton Daniel MADS_RAPPORTEUR_1 102521522 102521522 Destarac Mathias MADS_RAPPORTEUR_2 068747020 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 CH 156504081 Institut Charles Sadron (Strasbourg ; 1985-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 UPR 22 156774062 167 ddc:540 ddc:570 Lutz Jean-François Charles Laurence Bianco Alberto Taton Daniel Destarac Mathias École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Institut Charles Sadron (Strasbourg) PDF 8832859 confidentialité 2017-10-09 2019-10-10 confidentialité 2017-10-09 2019-10-10 confidentialité 2017-10-09 2019-10-10 confidentialité 2017-10-09 2019-10-10