Note ABES Orthogonal synthesis of poly(alkoxyamine phosphodiester)s for data storage applications Synthèse orthogonale de poly(alcoxyamine phosphodiester)s contenant des informations numériques Polymères à séquences définies Polymères digitaux Synthèse itérative Séquençage MS/MS Sequence-defined polymers Digital polymers Iterative synthesis MS/MS sequencing 547.7 Copolymères séquencés Nanotechnologie Ordinateurs -- Mémoires Une stratégie itérative de type AB+CD a été développée afin de synthétiser des polymères à séquences définies. Cette approche, basée sur des réactions orthogonales, a permis la synthèse de poly(alcoxyamine phosphodiester)s sans utiliser de groupements protecteurs. Ces copolymères sont composés de deux sous-unités, définies arbitrairement comme bit 0 et bit 1, ce qui permet le stockage d’information à l’échelle moléculaire. Les polymères synthétisés se sont révélés faciles à séquencer, la fragmentation par MS/MS des liaisons labiles de type alcoxyamine générant des spectres prédictibles. D’autres techniques de séquençage, comme l’approche de séquençage sans fragmentation ont aussi été utilisées. En outre, la chaine principale des polymères a été modifiée afin de pouvoir utiliser un alphabet étendu, optimisation permettant d’augmenter la densité d’information tout en maintenant la simplicité du séquençage. Enfin, deux liaisons alcoxyamine de stabilités différentes ont été insérées dans la chaine principale. Ceci permet l’obtention de polymères pouvant être fragmentés à des positions définies via l’utilisation de différents stimuli. Uniform sequence-defined polymers were synthesized using a new iterative (AB+CD) strategy involving two orthogonal reactions. This approach allowed the protecting-group free synthesis of uniform poly(alkoxyamine phosphodiester)s. These molecules, having a defined sequence of comonomers defined as bits 0 and 1, enable the data storage of binary information at the molecular level. Interestingly, poly(alkoxyamine phosphodiester)s were found to be extremely easy to sequence. Indeed, the cleavage of the labile alkoxyamine bond in MS/MS generates “easy-to-read” fragmentation patterns. The sequencing was also tested using non-conventional techniques as fragmentation-free sequencing. Furthermore, the poly(alkoxyamine phosphodiester) backbone was modified using an extended alphabet. This optimization increases the storage capacity maintaining the read-out by MS/MS easy. Finally, two alkoxyamine bonds, having different stabilities, were inserted in the poly(alkoxyamine phosphodiester) backbone to obtain sequence-defined polymers which can be fragmented in defined positions of the chain using different stimuli. Electronic Thesis or Dissertation Text en PDF 8347339 Université de Strasbourg Strasbourg 2019-12-31 https://theses.hal.science/tel-02946941 application/pdf 7531924 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2018/Cavallo_Gianni_2018_ED222.pdf http://www.theses.fr/2018STRAF016/abes https://theses.hal.science/tel-02946941 https://theses.hal.science/tel-02946941 https://theses.hal.science/tel-02946941 https://theses.hal.science/tel-02946941 Cavallo Gianni 1987-09-14 IT 232459282 https://theses.fr/2018STRAF016 2018STRAF016 https://doi.org/10.70675/d039a607zdce6z40e8z86f9z063977ef7a78 2018-09-20 Chimie des polymères Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Lutz Jean-François MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 155043420 Giuseppone Nicolas MADS_PRESIDENT_DU_JURY 157784479 157784479 Charles Laurence MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 133327922 Ruiz-Carretero Amparo MADS_MEMBRE_DU_JURY_2 23432421X Häner Robert MADS_RAPPORTEUR_1 234323477 Harrisson Simon MADS_RAPPORTEUR_2 234323965 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 156504081 Institut Charles Sadron (Strasbourg ; 1985-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 156774062 167 ddc:540 Lutz Jean-François Giuseppone Nicolas Charles Laurence Ruiz-Carretero Amparo Häner Robert Harrisson Simon École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Institut Charles Sadron (Strasbourg) PDF 8347339 confidentialité 2018-09-20 2020-09-21 confidentialité 2018-09-20 2020-09-21 restriction 2018-09-20 2020-09-21 confidentialité 2018-09-20 2020-09-21 confidentialité 2018-09-20 2020-09-21