Note ABES Synthèse orthogonale de poly(triazole amide)s contenant des séquences codées synthétiques ou naturelles Orthogonal synthesis of poly(triazole amide)s containing synthetic or natural encoded sequences Polymères à séquences définies Synthèse itérative Polymères numériques synthétiques Analyse par les nanopores Acides xénonucléiques Sequence-defined polymers Iterative synthesis Synthetic digital polymers Nanopore analysis Xeno nucleic acids 547.8 Polymères Hybridation in situ Acides nucléiques Les poly(triazole amide)s sont une classe de polymères à séquences définies synthétisés par une approche « AB+CD » itérative, chimiosélective et supportée. Cette stratégie permet de contrôler parfaitement la séquence des monomères, puisque les unités constitutives sont ajoutées une à une. De plus, la chimiosélectivité des réactions de couplage permet de s’affranchir d’étapes de déprotection. En outre, l’utilisation d’un support solide minimise également le temps d’expérimentation et facilite les étapes de lavage, réduisant donc le temps total de synthèse. Cette voie de synthèse a été utilisée pour la préparation de différents types de polymères fonctionnels. Premièrement, plusieurs oligomères comme des structures composées de chaînes alkyles ou PEG ont été préparées, contenant des séquences de monomères non naturels qui forment un code binaire. Ces produits ont été analysés grâce à deux techniques de séquençage : la spectrométrie de masse en tandem et l’analyse de chaînes uniques par les nanopores. Une synthèse sans cuivre de ce type d’oligomères a également été considérée. Enfin, une nouvelle classe d’acides xénonucléiques (XNAs), les peptide triazole nucleic acids (PTzNAs), a été synthétisée et étudiée. En particulier, les propriétés d’hybridation de ces polymères contenant des séquences génétiques ont été examinées. Poly(triazole amide)s are a class of sequence-defined polymers synthesized via a chemoselective iterative “AB+CD” approach on a solid support. This strategy allows to perfectly control the sequence of monomers, since the building blocks are added one by one. Moreover, the chemoselectivity of the coupling reactions enables to avoid the use of deprotection steps and to save time. In addition, the use of a solid support also minimizes the experiment time and facilitates the cleaning steps, thus reducing the total synthesis time. This synthesis pathway was used for the synthesis of different types of functional polymers. First of all, several oligomers such as structures based on alkyl or PEG chains were prepared, containing sequences of non-natural monomers that form a binary code. Those products were analyzed with two sequencing techniques: tandem mass spectrometry and nanopore single-chain analysis. A copper-free synthesis of this type of oligomers was also considered. Then, a new class of xeno nucleic acids (XNAs), peptide triazole nucleic acids (PTzNAs) was synthesized and studied. In particular, the hybridization properties of those natural sequence-containing polymers were investigated. Electronic Thesis or Dissertation Text fr PDF 17948235 Université de Strasbourg Strasbourg 2019-12-31 https://theses.hal.science/tel-02946969 application/pdf 17683430 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2018/Fiers_Guillaume_2018_ED222.pdf http://www.theses.fr/2018STRAF022/abes https://theses.hal.science/tel-02946969 https://theses.hal.science/tel-02946969 https://theses.hal.science/tel-02946969 https://theses.hal.science/tel-02946969 Fiers Guillaume 1992-10-08 FR 232632723 https://theses.fr/2018STRAF022 2018STRAF022 https://doi.org/10.70675/c91956abz1e0az4c74z9301z8c38a69b0fcd 2018-09-19 Chimie des polymères Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Lutz Jean-François MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 155043420 Jierry Loïc MADS_PRESIDENT_DU_JURY 084342242 084342242 Chan-Seng Delphine MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 234431326 Behrends Jan C. MADS_MEMBRE_DU_JURY_2 202641635 Drockenmuller Eric MADS_RAPPORTEUR_1 071353674 071353674 Woisel Patrice MADS_RAPPORTEUR_2 117933848 117933848 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 156504081 Institut Charles Sadron (Strasbourg ; 1985-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 156774062 167 ddc:540 Lutz Jean-François Jierry Loïc Chan-Seng Delphine Behrends Jan C. Drockenmuller Eric Woisel Patrice École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Institut Charles Sadron (Strasbourg) PDF 17948235 confidentialité 2018-09-19 2020-09-20 confidentialité 2018-09-19 2020-09-20 restriction 2018-09-19 2020-09-20 confidentialité 2018-09-19 2020-09-20 confidentialité 2018-09-19 2020-09-20