Note ABES Synthèse de groupements protecteurs photolabiles pro-fluorescents sensibles à l’excitation bi-photonique Synthesis of two-photon sensitive pro-fluorescent photoremovable protecting groups Groupements protecteur photolabiles Absorption bi-photonique Fluorescence Uncaging Photoremovable protecting groups Two-photon absorption Fluorescence Uncaging 547.2 Groupements protecteurs photolabiles Photoabsorption Fluorescence Les groupes protecteurs photolabile (GPP) ont été largement utilisés en synthèse organique et pour des applications biologiques. Parmi la grande diversité de ces groupes, les groupement o-nitrobenzyl sont les plus utilisés. En particulier, ils ont été abondamment employés dans la préparation de nombreux précurseurs photolabiles d’effecteurs biologiques. Ce qui permet d’utiliser une réaction photochimique afin de transformer un composé biologiquement inerte en composé actif avec formation d’un sous-produit de photolyse. Afin de pouvoir quantifier le saut de concentration de l’effecteur biologique en particulier sur des cellules, nous avons développé des nouveaux GPP dérivés d’o-nitrobenzyle, qui libère un sous-produit de photolyse présentant des propriétés de fluorescence. Ainsi en nous basant sur le mécanisme de photolyse de dérivés o-nitrobenzyl sensible à l’excitation bi-photonique, nous avons pu concevoir un GPP non-fluorescent qui libère un fluorophore après photoclivage. Les propriétés de fluorescence du sous-produit de photolyse ont également été optimisées. Enfin à l’aide de ces PPG pro-fluorescent nous avons pu valider que la réaction photolytique peut être suivie par microscopie de fluorescence sur des cellules en culture. Photoremovable Protecting Groups (PPG) have been widely used in organic synthesis and in various biological applications. Among the wide diversity of these groups, o-nitrobenzyl groups are the mostly used chromophores. In particular, they have been extensively used for the design of caged compounds. Those latter type of compounds are able to release a biological effector together with an uncaging side-product leading to the spatiotemporal control of various biological processes. In order to acutely monitor the uncaging event for example in cells, we developed new PPGs, based on o-nitrobenzylderivatives, able to release a fluorescent side product. Based on the photolytical mechanism of two-photon sensitive o-nitrobenzyl PPGs, we were able to design new non-fluorescent PPGs able to release fluorophores as side products. We were also able to tune the fluorescent properties of the photo-released by product using molecular engineering. Finally, those pro-fluorescent PPGs have been used in order to follow the uncaging events by fluorescent microscopy on cell cultures. Electronic Thesis or Dissertation Text en PDF 12620117 https://publication-theses.unistra.fr/restreint/theses_doctorat/2018/Abou_Nakad_Elie_2018_ED222.pdf Université de Strasbourg Strasbourg 2019-12-31 application/pdf 11300091 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2018/Abou_Nakad_Elie_2018_ED222_INC.pdf https://theses.hal.science/tel-02160511 https://theses.hal.science/tel-02160511 https://theses.hal.science/tel-02160511 https://theses.hal.science/tel-02160511 https://theses.fr/2018STRAF039/abes https://theses.hal.science/tel-02160511 https://theses.hal.science/tel-02160511 https://theses.hal.science/tel-02160511 Chap.VIII, 1.2.Synthesis Abou Nakad Elie 1989-08-31 FR 234497076 https://theses.fr/2018STRAF039 2018STRAF039 https://doi.org/10.70675/0a67a187zb543z4297z8f46z7124fc5b64ef 2018-11-16 Chimie organique Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Specht Alexandre MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 084553839 Mahuteau-Betzer Florence MADS_PRESIDENT_DU_JURY 167797964 167797964 Blanc Aurélien MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 170628620 170628620 Mahuteau-Betzer Florence MADS_RAPPORTEUR_1 167797964 167797964 Joseph Delphine MADS_RAPPORTEUR_2 147936594 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 156504081 Chémo-biologie synthétique et thérapeutique (Strasbourg ; 2009-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 157555011 207315 ddc:540 Specht Alexandre Mahuteau-Betzer Florence Blanc Aurélien Mahuteau-Betzer Florence Joseph Delphine École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Conception et application de molécules bioactives (Strasbourg) PDF 12620117