Nouvelles voies de synthèse énantiosélective pour l'accès à des composés difluorométhylés
Langue Français
Accéder au document

Ce document est protégé en vertu du Code de la Propriété Intellectuelle.

 
Auteur : Batisse, Chloé
Date de soutenance : 07-12-2018

Directeur(s) de thèse : Leroux, Frédéric - Hanquet, Gilles

Président : Masson, Géraldine
Rapporteur(s) : Perrio, Stéphane - Poisson, Thomas
Membre(s) du jury : Blanchard, Nicolas

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Chimie du fluor, CHF2, Sulfoxyde, Inducteur de chiralité, Cyclopeptoïde
Mots-clés :
  • Fluor -- Composés
  • Sulfoxydes
  • Catalyse par transfert de phase
  • Synthèse asymétrique
Résumé : En dépit de sa rareté au sein des produits naturels et des processus biologiques, le fluor joue un rôle de plus en plus important dans nos vies quotidiennes. Un atome de fluor ou un groupement fluoré, lorsqu’il fait partie d’une molécule biologiquement active, permet d’améliorer drastiquement ses propriétés physiques, chimiques et biologiques. Le groupement -CHF2, en plus de posséder les propriétés remarquables communes à de nombreuses espèces émergentes fluorées, est considéré comme un bioisostère des groupements hydroxyle, thiol et amino. Il peut également être engagé dans des liaisons de type hydrogène grâce à son proton acide. Cependant, les voies de synthèse permettant d’introduire stéréosélectivement le groupe -CHF2 sont encore peu nombreuses. Par exemple, seuls peu de groupes ont concentré leurs efforts sur la synthèse d’alcools α,α-difluorométhylés. Afin de remédier à ce manque de méthodologies, deux stratégies ont été imaginées au sein de notre équipe. La première consiste à utiliser un sulfoxyde α,α-difluorométhylé énantiopur en tant qu’inducteur de chiralité. La seconde méthode repose sur l’utilisation de cyclopeptoïdes chiraux lors de la difluorométhylation énantiosélective de dérivés carbonylés dans des conditions de catalyse à transfert de phase. Ces deux stratégies ainsi que les résultats qui ont été obtenus au cours de ce projet de thèse sont exposés dans le présent manuscrit.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2018STRAF041
Type de ressource : Thèse