Etude de la réactivité des pyrimidines dans des réactions de Diels-Alder à demande électronique inverse
Study of pyrimidines reactivity in inverse electronic demand Diels-Alder reactions
Demande électronique inverse
Diels-Alder
7-azaindoline
N-vinylynamide
7-azaindazole
Inverse electronic demand
Diels-Alder
7-azaindoline
N-vinylynamide
7-azaindazole
547
Réaction de Diels-Alder
Pyrimidines
Indazoles
Électronique quantique
La séquence ihDA/rDA est une transformation d’intérêt en synthèse organique en raison de la complexité structurelle à laquelle elle donne accès facilement. A ce jour l’utilisation des pyrimidines dans de telles séquences est encore peu explorée en raison de leur faible réactivité. Dans ce manuscrit sont décrites deux stratégies impliquant des pyrimidines dans une séquence ihDA/rDA pour la synthèse de 4-azaindolines et de 7-azaindazoles. Dans le cadre de la synthèse des 4-azaindolines, les travaux rapportés se concentrent sur la synthèse d’une série d’intermédiaires clés de la synthèse des 4-azaindolines, les N-vinylynamides. Dans le cadre des 7-azaindazoles, une synthèse en 3 à 5 étapes de l’hétérocycle est rapportée utilisant la séquence ihDA/rDA comme étape clé. 30 exemples sont illustrés, ainsi que les résultats faisant suite à un suivi de réactivité, une étude théorique, une montée en échelle et enfin une application concrète de cette nouvelle méthodologie par application sur un composé bioactif connu.
IhDA/rDA sequence is a very useful transformation for organic synthesis, allowing an easy access to hetero polycyclic structures. Pyridimines reactivity has been under-investigated due to their low reactivity in such sequence. In this manuscript are described two strategies using them in ihDA/rDA sequence for the synthesis of 4-azaindolines and 7-azaindazoles. For the 4-azaindolines, the results reported are focused on the synthesis of key intermediates of the synthesis, N-vinylynamides. For the 7-azaindazoles, a short and efficient synthesis has been developed using the ihDA/rDA sequence as a key step. 30 molecules had been made that way, followed by a reactivity study, a theorical study, a scale-up perspective and finally an application of our new methodology on a bioactive compound.
Electronic Thesis or Dissertation
Text
fr
en
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5969731
Université de Strasbourg
Strasbourg
2020-12-31
https://theses.hal.science/tel-02967158
application/pdf
5792788
https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2019/Le_Fouler_Vincent_2019_ED222.pdf
http://www.theses.fr/2019STRAF022/abes
https://theses.hal.science/tel-02967158
https://theses.hal.science/tel-02967158
https://theses.hal.science/tel-02967158
https://theses.hal.science/tel-02967158
https://theses.hal.science/tel-02967158
Le Fouler
Vincent
1992-05-09
FR
249763419
https://theses.fr/2019STRAF022
2019STRAF022
https://doi.org/10.70675/b0e4d16ez6e9bz4482zbe28ze35b1e6f54eb
2019-09-27
Chimie organique
Strasbourg
131056549
Doctorat
Docteur es
non
oui
Blanchard
Nicolas
MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1
15864039X
Bisseret
Philippe
MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_2
172137780
Suzenet
Franck
MADS_PRESIDENT_DU_JURY
151924996
Blanchard
Nicolas
MADS_MEMBRE_DU_JURY_1
15864039X
Bisseret
Philippe
MADS_MEMBRE_DU_JURY_2
172137780
Suzenet
Franck
MADS_MEMBRE_DU_JURY_3
151924996
Grimaud
Laurence
MADS_MEMBRE_DU_JURY_4
119068648
Zhu
Jieping
MADS_MEMBRE_DU_JURY_5
061431230
Wencel-Delord
Joanna
MADS_MEMBRE_DU_JURY_6
148728383
Grimaud
Laurence
MADS_RAPPORTEUR_1
119068648
Zhu
Jieping
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École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
MADS_ECOLE_DOCTORALE_1
156504081
Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1
230285996
529618
ddc:540
Blanchard
Nicolas
Bisseret
Philippe
Suzenet
Franck
Blanchard
Nicolas
Bisseret
Philippe
Suzenet
Franck
Grimaud
Laurence
Zhu
Jieping
Wencel-Delord
Joanna
Grimaud
Laurence
Zhu
Jieping
École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse)
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