Synthèse de polycarbamates à séquences définies pour le stockage d'information
Synthesis of sequence-defined polycarbamates for data storage
Synthèse itérative
Polymères à séquences définies
Cristallisation
Carbamates
Iterative synthesis
Sequence-defined polymers
Crystallization
Carbamates
547
Carbamates
Synthèse (chimie)
Polymérisation
Complexation
Polymères
Propriétés physico-chimiques
Spectrométrie de masse
Cristallochimie
Cette thèse porte sur la synthèse et l’étude de polycarbamates à séquences définies. Ces molécules ont été synthétisées sur support solide par une méthode ne nécessitant pas de groupes protecteurs mais se basant sur la réactivité du carbonate de N,N'-disuccinimidyle. La répétition itérative de deux étapes d’addition/élimination chimiosélectives permet grâce à ce sous-monomère, de synthétiser des polycarbamates à séquences définies. Les monomères utilisés lors de la seconde étape ont été choisis afin d’introduire volontairement un code binaire dans les molécules. L’information contenue est particulièrement facile à lire grâce au séquençage par spectrométrie de masse en tandem. La dépolymérisation séquentielle de cette famille de molécule a par la suite été étudiée en solution sur des molécules modèles. Enfin, la structure cristalline de différents oligomères a été étudiée par diffraction des électrons. Ce travail a permis de déterminer la densité d’information dans les cristaux ainsi que d’identifier des relations séquence/structure.
This PhD thesis focuses on the synthesis and on the study of sequence-defined polycarbamates. The different oligomers were synthetized on a solid support via a sub-monomer approach based on the reactivity of N,N′-disuccinimidyl carbonate. Two iterative chemoselective addition/elimination steps yielded sequence-defined polycarbamates. Monomers of different chemical structures were used in the second step in order to introduce a binary code in the molecule. Tandem mass spectrometry permitted the easy readout of the encoded information. Sequential head to tail depolymerization of these oligomers was then investigated in solution on small molecules. Finally, data-density in crystals of different oligomers was investigated by electron diffraction. This last study also permitted to highlight sequence/structure relationships in this particular class of sequence defined polymers.
Electronic Thesis or Dissertation
Text
fr
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4865477
Université de Strasbourg
Strasbourg
2021-12-31
https://theses.hal.science/tel-03510171
application/pdf
4654082
https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2019/Petit_Benoit_2019_ED222.pdf
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https://theses.hal.science/tel-03510171
Petit
Benoît
1989-08-18
FR
257375953
https://theses.fr/2019STRAF029
2019STRAF029
https://doi.org/10.70675/19251df8ze820z4d3azb463z7f53cbab1c60
2019-09-25
Chimie des polymères
Strasbourg
131056549
Doctorat
Docteur es
non
oui
Lutz
Jean-François
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155043420
Boulmedais
Fouzia
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083787895
Lutz
Jean-François
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Thomas
Christophe M
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Fontaine
Laurent
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071453482
Thomas
Christophe M
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Fontaine
Laurent
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École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
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Institut Charles Sadron (Strasbourg ; 1985-....)
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Lutz
Jean-François
Boulmedais
Fouzia
Lutz
Jean-François
Boulmedais
Fouzia
Thomas
Christophe M
Fontaine
Laurent
Thomas
Christophe M
Fontaine
Laurent
École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
Institut Charles Sadron (Strasbourg)
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