Note ABES Elaboration d'hétérocycles complexes par ammoniumation catalysée à l'or(I) Synthesis of complex heterocycles via Gold(I) catalyzed ammoniumation Catalyse homogène Or Hétérocycles Réactions en cascade Pyrroles Tétrahydroazépines Benzosultames Azétidines Platine Cycloisomérisations énantiosélectives Homogeneous catalysis Gold Heterocycles Cascade reactions Pyrroles Tetrahydroazepines Benzosultams Azetidine Platinum Enantioselective cycloisomerizations 541.3 547 Azoles Dérivés Composés organiques cycliques Isomérisation Catalyse homogène Catalyseurs au platine Catalyse à l'or Les hétérocycles azotés ont toujours retenu l’attention des chimistes du fait de leurs potentielles activités biologiques mais également pour leurs grandes occurrences dans les produits naturels. De ce fait émerge la nécessité de développer de nouvelles méthodes de synthèse innovantes permettant un accès rapide et efficace à ces hétérocycles. C’est dans cette philosophie que s’inscrivent ces travaux de thèse dont l’objectif est le développement de nouvelles approches basées sur l’utilisation de réactions d’ammoniumation catalysées à l’or(I) afin d’induire des cascades réactionnelles donnant accès à une large variété d’hétérocycles azotés. Ainsi, un motif de base N-sulfonyl-2-(1-propargyl)azétidine a permis d’accéder à une large variété de dérivés pyrroliques et de tétrahydroazépines. L’extension du concept d’ammoniumation lors de l’utilisation des N-(2-alcynylaryl)sulfonyl azétidines a conduit à l’obtention de benzosultames. Un autre défi majeur de la chimie de synthèse moderne est l’obtention de molécules énantiopures. Pour répondre à cette problématique, de nouveaux complexes chiraux NHC platine(II) ont été synthétisés et évalués en tant que catalyseurs sur des réactions de cycloisomérisation. Nitrogen-containing heterocycles have always retained the attention of chemists considering their potent biological properties as well as their large occurrence in natural product structures. Therefore, the development of new innovative synthetic methods that allow a rapid and efficient access to these heterocycles is highly sought. It is in this philosophy that these PhD works take place, whose aims at the development of new approaches based on gold(I) catalyzed ammoniumation reactions in order to trigger cascade reactions and to reach important nitrogen-containing heterocycles. The N-sulfonyl-2-(1-propargyl) azetidine scaffold allows formation of a large variety of pyrroles and tetrahydroazepines derivatives. The extension of the concept of ammoniumation by using N-(2-alcynylaryl)sulfonyl azetidines allowed the formation of benzosultam derivatives. Another major challenge of modern synthetic chemistry is the formation of enantiopur molecules. To reach this goal, new chiral NHC platinum (II) complexes have been synthesized and evaluated as catalysts for cycloisomerization reactions. Electronic Thesis or Dissertation Text fr en PDF 11843882 Université de Strasbourg Strasbourg 2020-12-31 https://theses.hal.science/tel-02988478 application/pdf 11522116 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2019/Romain_Pertschi_2019_ED222.pdf http://www.theses.fr/2019STRAF036/abes https://theses.hal.science/tel-02988478 https://theses.hal.science/tel-02988478 https://theses.hal.science/tel-02988478 https://theses.hal.science/tel-02988478 Pertschi Romain 1993-06-05 FR 250160811 https://theses.fr/2019STRAF036 2019STRAF036 https://doi.org/10.70675/9e7fad1bz4c2az4656zaf16ze0406e6e6f02 2019-10-11 Chimie Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Pale Patrick MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 034076328 Blanc Aurélien MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_2 170628620 Landais Yannick MADS_PRESIDENT_DU_JURY 033922071 Pale Patrick MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 034076328 Blanc Aurélien MADS_MEMBRE_DU_JURY_2 170628620 Landais Yannick MADS_MEMBRE_DU_JURY_3 033922071 Belmont Philippe MADS_MEMBRE_DU_JURY_4 150210213 Landais Yannick MADS_RAPPORTEUR_1 033922071 Belmont Philippe MADS_RAPPORTEUR_2 150210213 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 156504081 Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 15677738X 93761 ddc:540 Pale Patrick Blanc Aurélien Landais Yannick Pale Patrick Blanc Aurélien Landais Yannick Belmont Philippe Landais Yannick Belmont Philippe École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Institut de chimie (Strasbourg) PDF 11843882