Synthèse d’hétérocycles azotés à partir d’ynamides et d’énamides
Synthesis of nitrogen heterocycles from ynamides of enamides
Radicaux
Cyclopropyle
Cyclobutyle
Énamide
Cyclisation
Catalyse au palladium
Ynamide
Radical
Palladium catalysis
Cyclopropyl
Cyclobutyl
Enamide
Cyclization
Ynamide
547.2
Azote -- Composés organiques
Synthèse (chimie)
Énamides
Cyclisation (chimie)
Réactions radicalaires
Catalyseurs au palladium
Cette thèse a principalement porté sur le développement de nouvelles méthodes pour la synthèse d’hétérocycles azotés, à partir d’ynamides ou énamides. Dans un premier temps, nous nous sommes intéressés à une réaction de cyclisation intramoléculaire radicalaire permettant la synthèse d’une série d’hétérocycles azotés tels que des pyrrolidines, pipéridines, azépanes, pyrazolidines et hexahydropyridazines. Dans un second temps, nous avons étudié deux cyclisations catalysées au palladium faisant appel à un processus intramoléculaire d’alcénylation de C(sp3)-H de N-cyclopropyl énamides et de N-cyclobutyl énesulfonamides. Cette transformation conduit à des 1,4-dihydropyridines et des pyrrolines fusionnées à un cyclobutane.
This thesis has mainly focused on the development of new methods towards the synthesis of highly valuable nitrogen-containing heterocycles starting from either ynamides or their relatives, in which a radical-mediated intramolecular cyclization of ynamides was eventually developed for the synthesis of a series of N-heterocycles, such as pyrrolidine, piperidine, azepane, pyrazolidine and hexahydropyridazine derivatives. Moreover, by using both N-cyclopropyl enamides and N-cyclobutyl enesulfonamides as substrates, two palladium catalyzed cyclizations involving a rarely reported intramolecular secondary C(sp3)-H alkenylation process were accomplished to give the corresponding 1,4-dihydropyridines and cyclobutyl-fused pyrrolidines, respectively.
Electronic Thesis or Dissertation
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8452135
Université de Strasbourg
Strasbourg
2021-12-31
https://theses.hal.science/tel-03477989
application/pdf
8359069
https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2020/ZHANG_Chunyang_2020_ED222.pdf
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Zhang
Chunyang
1989-05-23
CN
259057428
https://theses.fr/2020STRAF003
2020STRAF003
https://doi.org/10.70675/8360eb7ez47f1z4c71zaf26zd996cdf6e741
2020-04-01
Chimie organique
Strasbourg
131056549
Université libre de Bruxelles (1970-....)
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Doctorat
Docteur es
non
oui
Blanchard
Nicolas
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15864039X
Evano
Gwilherm
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070196907
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Cécile
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Blanchard
Nicolas
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École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
MADS_ECOLE_DOCTORALE_1
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Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
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Université libre de Bruxelles (1970-....)
Blanchard
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Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse)
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