Assemblages supramoléculaires de porphyrines à anse phénanthroline
Phenanthroline strapped porphyrins : supramolecular assemblies
Porphyrine
Phénanthroline
Hémoprotéine
Fullerène
Rotaxane
CuAAC
Cyclodextrine
Cucurbiturile
Porphyrin
Phenanthroline
Hemoprotein
Fullerene
Rotaxane
CuAAC
Cyclodextrin
Cucurbituril
547
572
Chimie bioorganique
Phénanthroline
Fullerènes
Dissertation universitaire
Rotaxanes
Dissertation universitaire
Ce travail décrit la synthèse et l’étude de composés issus d’une porphyrine à anse phénanthroline. Deux projets tirent parti de l’accessibilité synthétique de cette porphyrine superstructurée rigide. Dans un premier temps, la porphyrine à anse est utilisée dans une réaction de CuAAC pour former un rotaxane par une stratégie de gabarit métallique actif. Les différents paramètres de cette réaction sont étudiés avant de s’attarder sur le déplacement de l’axe en réponse à divers stimuli. Par la suite un rotaxane alliant la porphyrine à anse phénanthroline à un C60 est étudié à l’état excité et fondamental. Dans un second temps, la porphyrine à anse phénanthroline est utilisé pour la synthèse de modèles d’hémoprotéines par assemblage avec des cavitands dans l’eau. Diverses porphyrines à anse anioniques et cationiques sont synthétisées et leurs interactions avec des cyclodextrines et des cucurbituriles sont étudiées par spectrophotométrie UV-visible et RMN.
This work describes the synthesis and study of compounds derived from a phenanthroline-strapped porphyrin. Two projects took advantage of the synthetic accessibility of this rigid superstructured porphyrin. Firstly, the phenanthroline-strapped porphyrin was used in a CuAAC reaction to synthesize a rotaxane by an active metal template strategy. The various parameters of this reaction were studied before focusing on the movement of the axle in response to various stimuli. A rotaxane combining the phenanthroline-strapped porphyrin with a C60 was then studied in the fundamental and in the excited state in solution. Secondly, the phenanthroline-strapped porphyrin was used for the synthesis of hemoprotein models by assembly with hydro-soluble cavitands in water. Various anionic and cationic porphyrins were synthesized and their interactions with cyclodextrins and cucurbiturils were studied by UV-visible spectrophotometry and NMR.
Electronic Thesis or Dissertation
Text
fr
PDF
7137319
Université de Strasbourg
Strasbourg
2022-12-31
https://theses.hal.science/tel-03621339
application/pdf
6881174
https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2020/Vonesch_Maxime_2020_ED222.pdf
http://www.theses.fr/2020STRAF019/abes
https://theses.hal.science/tel-03621339
https://theses.hal.science/tel-03621339
https://theses.hal.science/tel-03621339
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Vonesch
Maxime
1994-12-29
FR
261143417
https://theses.fr/2020STRAF019
2020STRAF019
https://doi.org/10.70675/08da1298z6054z41a9za6ddz210c54d98ad8
2020-11-19
Chimie
Strasbourg
131056549
Doctorat
Docteur es
non
oui
Wytko
Jennifer A.
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135981115
Weiss
Jean
MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_2
078678080
Lemercier
Gilles
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179428667
179428667
Boitrel
Bernard
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060984767
École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
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Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....)
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Wytko
Jennifer A.
Weiss
Jean
Lemercier
Gilles
Boitrel
Bernard
École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
Institut de chimie (Strasbourg)
PDF
7137319