Note ABES Fluorophores présentant un processus de transfert de proton intramoléculaire à l’état excité (ESIPT) : Synthèse, propriétés optiques et détection ratiométrique Excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorophores : Synthesis, optical properties and ratiometric detection Fluorescence Sondes ratiométriques Benzazole ESIPT Propriétés photophysiques Fluorescence Ratiometric probe Benzazole ESIPT Photophysical properties 541.3 Photochimie Fluorescence Photophysique Ces travaux de thèse concernent la synthèse et l’étude des propriétés photophysiques de fluorophores organiques basés sur un squelette 2-(2’-hydroxyphényl)benzazole (HBX) et présentant un processus de transfert de proton intramoléculaire à l’état excité (ESIPT). Ce phénomène leur confère des propriétés optiques remarquables, telles que d’importants déplacement de Stokes, la possibilité d’obtenir une émission duale et des rendements quantiques élevés à l’état solide. A l’inverse, cette phototautomérie entraîne une baisse des rendements quantiques en solution. Lors de ces travaux, une fonctionnalisation judicieuse du coeur π-conjugué a permis d’obtenir des émetteurs ESIPT présentant d’importants rendements quantiques en solution comme à l’état solide. Un second axe de recherche exploré consiste en la synthèse et l’étude des propriétés optiques d’une sonde ratiométrique modèle basée sur un squelette 2-(5’-hydroxybenzofuranyl)benzoxazole (HBBO) et présentant une émission duale E*/K*. Cette sonde a pour but la détection ratiométrique de cations Zn2+. Des titrages en absorption et en émission ont permis de mettre en évidence l’efficacité de cette sonde. This doctoral thesis concerns the synthesis and photophysical studies of organic fluorophores based on a 2-(2’-hydroxyphenyl)benzazole (HBX) backbone and exhibiting an Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT). These dyes feature remarkable optical properties such as large Stokes shifts, the possibility of obtaining a dual emission and high quantum yields in the solid state. Conversely, this phototautomerism process leads to a drastic decrease of the quantum yields in solution. Functionalization of the π-conjugated core with ethynyl or aryl substituents opened the way to new ESIPT emitters with high quantum yields both in solution and in the solid state. A second focus of research consisted in the synthesis and photophysical studies of a ratiometric dual emissive probe based on a 2-(5’-hydroxybenzofuranyl)benzoxazole (HBBO) backbone for the ratiometric sensing of Zn2+ cations. Absorption and emission titrations demonstrated a gradual modification of the E*/K* in the presence of the substrate. Electronic Thesis or Dissertation Text fr PDF 12383558 Université de Strasbourg Strasbourg 2022-12-31 https://theses.hal.science/tel-04416206 application/pdf 12198709 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2020/Pariat_Thibault_2020_ED222.pdf http://www.theses.fr/2020STRAF049/abes https://theses.hal.science/tel-04416206 https://theses.hal.science/tel-04416206 https://theses.hal.science/tel-04416206 https://theses.hal.science/tel-04416206 https://theses.hal.science/tel-04416206 Pariat Thibault 1992-06-05 FR 261591584 https://theses.fr/2020STRAF049 2020STRAF049 https://doi.org/10.70675/ff5d2e08za280z4c2bzb8abzc19f5a2f4469 2020-11-05 Chimie Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Ulrich Gilles MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 152077057 Massue Julien MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_2 094549281 Specht Alexandre MADS_PRESIDENT_DU_JURY 084553839 084553839 Jacquemin Denis MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 167760378 Siri Olivier MADS_RAPPORTEUR_1 15156518X 15156518X Achelle Sylvain MADS_RAPPORTEUR_2 119831864 119831864 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 156504081 Institut de Chimie et Procédés pour l'Energie, l'Environnement et la Santé (Strasbourg ; 1997-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 157548457 255208 ddc:540 Ulrich Gilles Massue Julien Specht Alexandre Jacquemin Denis Siri Olivier Achelle Sylvain École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Institut de Chimie et Procédés pour l'Energie, l'Environnement et la Santé (Strasbourg ; 1997-....) PDF 12383558 confidentialité 2020-11-05 2024-01-01 confidentialité 2020-11-05 2024-01-01 restriction 2020-11-05 2024-01-01 confidentialité 2020-11-05 2024-01-01 confidentialité 2020-11-05 2024-01-01