Note ABES Synthèse et optimisation de séquences de poly(phosphodiester)s à haute capacité de stockage d’information et à lecture facilitée Synthesis and optimisation of poly(phosphodiester)s sequences with high information storage capacity and easy reading Polymères à séquence contrôlées Macromolécules contenant de l’information Chimie de la phosphoramidite automatisée Haute capacité de stockage Sequence-controlled polymers Information-containing macromolecules Automated phosphoramidite chemistry High capacity of storage 547.8 Polymères Macromolécules Cette thèse porte sur la synthèse de poly(phosphodiester)s numériques. Ces polymères non-naturels sont créés à l’aide d’un alphabet de monomères permettant d’écrire un message binaire à l’échelle moléculaire. Ces polymères sont lus par une analyse de spectrométrie de masse de type peuso-MS3. Une optimisation du design de ces séquences a été effectuée. Des polymères à haute capacité de stockage ont ainsi été synthétisés. Tout d’abord, des alphabets augmentés compatibles avec la chimie de la phosphoramidite ont été créés. Ils contiennent 4 et 8 symboles et permettent respectivement de coder 2 et 3 bits/monomère, ce qui augmente considérablement la densité de stockage d’un monomère par rapport aux systèmes décrits au préalable. De plus, la lecture des données encodées a été facilitée grâce à l’utilisation d’un espaceur optimisé dont la structure a été élaborée avec nos collaborateurs. Le design comprenant un motif benzyle en chaîne principale a été validé par à la synthèse de séquences modèles et de séquence plus complexes codant de l’information. Finalement, l’utilisation simultanée des alphabets augmentés et de l’espaceur optimisé a permis la synthèse de longues séquences numériques. Pour augmenter encore plus la capacité de stockage de ces séquences, des outils informatiques ont été utilisés pour compresser le message. Pour permettre la lecture de cette longue séquence, l’utilisation de dix marqueurs moléculaires a été nécessaire. Ils ont pour but d’aider lors de l’analyse par spectrométrie de masse. Une étude a permis de trouver lesquels étaient optimaux pour la synthèse de ces longs polymères numériques. Grâce à l’utilisation du design optimisé développé durant cette thèse, il a été possible de synthétiser et de décrypter un poly(phosphodiester) numérique contenant 441 bits. This thesis focused on the synthesis of digital poly(phosphodiester)s. These non-natural polymers are built thanks to a monomeric alphabet which enables to write a binary message at the molecular level. These polymers are read by a pseudo-MS3 mass spectrometry analysis. An optimisation of the sequence’s design has been performed. High storage capacity polymers have thus been synthesized.First, extended alphabets which are compatible with the phosphoramidite chemistry were developed. They are composed of 4 or 8 symbols and they code respectively 2 and 3 bits/monomer. These new alphabets extended drastically the density of storage of a unique monomer in comparison with the previously described systems. Secondly, the reading of the encoding data was facilitated thanks to the use of an optimized spacer. Its structure was designed with our co-workers and involve a benzyl moiety in the main chain. It was validated by the synthesis of model sequences and more complex sequences which stored information. Finally, the simultaneous use of extended alphabets and the optimized spacer lead to the synthesis of long digital sequences. To further increase the storage capacity of these sequences, computational tools were used to compress the message. To achieve the sequence’s reading, ten molecular tags were required. They are used to help during the mass spectrometry analysis. A study enabled to find which tags were ideal for the synthesis of long digital polymers. The optimized design developed during this Ph.D., enabled the synthesis and the deciphering of a digital poly(phosphodiester) containing 441 bits. Electronic Thesis or Dissertation Text fr PDF 25184349 Université de Strasbourg Strasbourg 2022-12-31 https://theses.hal.science/tel-03639361 application/pdf 24705332 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2020/Laurent_Eline_2020_ED222.pdf http://www.theses.fr/2020STRAF052/abes https://theses.hal.science/tel-03639361 https://theses.hal.science/tel-03639361 https://theses.hal.science/tel-03639361 https://theses.hal.science/tel-03639361 Laurent Eline 1993-03-01 FR 258023872 https://theses.fr/2020STRAF052 2020STRAF052 https://doi.org/10.70675/45a8da33z40f6z49ddza0e8z6b566fdc02ec 2020-11-05 Chimie des polymères Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Lutz Jean-François MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 155043420 Donnio Bertrand MADS_PRESIDENT_DU_JURY 135362598 135362598 Charles Laurence MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 133327922 133327922 Delsuc Marc-André MADS_MEMBRE_DU_JURY_2 099048426 099048426 Destarac Mathias MADS_RAPPORTEUR_1 068747020 068747020 Guillaume Sophie MADS_RAPPORTEUR_2 140092714 140092714 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 156504081 Institut Charles Sadron (Strasbourg ; 1985-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 156774062 167 ddc:540 Lutz Jean-François Donnio Bertrand Charles Laurence Delsuc Marc-André Destarac Mathias Guillaume Sophie École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Institut Charles Sadron (Strasbourg) PDF 25184349 confidentialité 2020-11-05 2021-11-05 confidentialité 2020-11-05 2021-11-05 restriction 2020-11-05 2021-11-05 confidentialité 2020-11-05 2021-11-05 confidentialité 2020-11-05 2021-11-05