Note ABES The Suzuki cross-coupling of aryl sulfones and sulfonyl fluorides Le couplage de Suzuki d’électrophiles soufrés robustes Suzuki Couplage Palladium Sulfone Fluorure de sulfonyle Catalyse par métaux de transition Sans base Terphényle Suzuki Coupling Palladium Sulfone Sulfonyl fluoride Transition-metal catalysis Base-free Terphenyls 547 Chimie organique Réaction de Suzuki Palladium Dapsone Catalyseurs à base de métaux de transition La réaction de Suzuki est une des méthodes les plus répandues pour former des liaisons carbone-carbone. Depuis sa découverte en 1979, de nombreuses méthodes ont été développées pour étendre cette méthode à d’autres électrophiles. Cette thèse décrit le couplage de Suzuki en utilisant des électrophiles soufrés robustes : les sulfones et les fluorures de sulfonyle. Ces deux groupements possèdent des propriétés uniques dans leur réactivité qui leur permettent d’être complémentaires aux électrophiles existants. Les sulfones peuvent être utilisés comme groupement directeur pour des fonctionnalisations ortho- méta- et para- sélectives et ont une réactivité intermédiaire qui permet la synthèse de terphényles à partir de sulfones d’aryles poly-fonctionnalisées. Les fluorures de sulfonyle ont l’avantage d’être réactifs en absence de base qui est normalement requise pour cette réaction. Ils sont principalement utilisés dans des réactions très efficaces et sélectives pour former des liaisons S–N, S–O ou S–C. La méthode développée ici permet la synthèse divergente de liaisons C–C à partir de ces substrats. The Suzuki coupling is one of the preferred methods for the formation of carbon-carbon bonds. Since its discovery in 1979, much effort has been made to extend its scope to new, alternative electrophiles. This thesis describes the coupling of robust sulfur-based electrophiles: sulfones and sulfonyl fluorides. These functional groups present favorable properties that are not seen in electrophiles previously used in this reaction. Sulfones can be used as a directing group on arenes for selective ortho- meta- and para-functionalization and have a reactivity complementary to existing electrophiles, permitting the straightforward synthesis of terphenyls from polysubstituted arenes. Sulfonyl fluorides are mainly used in SuFEx chemistry, a branch of click chemistry used to form S–N, S–O and S–C bonds. The present method forms C–C bonds from sulfonyl fluorides, turning this functional group into a branching point for divergent synthetic schemes. Electronic Thesis or Dissertation Text en PDF 12909890 https://publication-theses.unistra.fr/restreint/theses_doctorat/2021/Chatelain_Paul_2021_ED222.pdf Université de Strasbourg Strasbourg 2022-12-31 application/pdf 7887970 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2021/Chatelain_Paul_2021_ED222_INC.pdf https://theses.hal.science/tel-04094372 https://theses.hal.science/tel-04094372 https://theses.fr/2021STRAF004/abes https://theses.hal.science/tel-04094372 https://theses.hal.science/tel-04094372 https://theses.hal.science/tel-04094372 Articles pages 266-276 Chatelain Paul 1994-11-27 FR 258913347 1510020894J 21207528 4200003 https://theses.fr/2021STRAF004 2021STRAF004 https://doi.org/10.70675/067b46d0zdfe3z46bcz8665zcf8959f27eb8 2021-05-03 Chimie organique Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Moran Joseph MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 184481198 Pale Patrick MADS_PRESIDENT_DU_JURY 034076328 034076328 Gemmeren Manuel van MADS_RAPPORTEUR_1 261862472 Grimaud Laurence MADS_RAPPORTEUR_2 119068648 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 156504081 Institut de science et d’ingénierie supramoléculaires (Strasbourg) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 157760227 207480 ddc:540 Moran Joseph Pale Patrick Gemmeren Manuel van Grimaud Laurence École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Institut de science et d’ingénierie supramoléculaires (Strasbourg) PDF 12909890 restriction 2021-05-03 2023-05-10