Étude en solution des interactions basées sur un trou-σ : conception, synthèse et applications de nouveaux donneurs de liaison halogène et chalcogène
Study of σ-hole interactions in solution : design, synthesis and applications of new halogen and chalcogen bond donors
Catalyse homogène
Liaison halogène / chalcogène
Interaction non covalente basée sur un trou-σ
Interaction tellure-fluor
Couplage à travers l'espace
Homogenous catalysis
Halogen / chalcogen bond
Σ-hole based non covalent interaction
Tellurium-fluorine interaction
Through space coupling
541
Catalyse homogène
Chalcogènes
Halogènes
Tellure
Fluor
Ce travail de thèse s’articule autour de la synthèse de nouveaux donneurs de trous-σ, leur étude en solution ainsi que leur mise en application en organocatalyse.Dans un premier temps, l’aptitude des chalcogènes (soufre, sélénium et tellure) à former des interactions non covalentes basées sur un trou-σ a été étudiée en solution. Pour cela, une étude par chromatographie en phase liquide à haute performance sur phase stationnaire chirale avec des 4,4’-bipyridines soufrées et séléniées a été réalisée pour montrer la présence de liaison chalcogène stéréosélective en solution. De plus, une autre étude par spectroscopie de résonance magnétique nucléaire a été menée afin de mettre cette fois-ci en lumière la présence de liaisons chalcogène basées sur l’atome de tellure dans différents composés organotellurés.Enfin, à partir de leur étude en solution, les meilleurs donneurs de trou-σ ont été utilisés en organocatalyse dans diverses réactions (bromation, bromocyclisation, aza-Diels-Alder, Ritter) afin de démontrer leur efficacité en tant qu’organocatalyseur.
This PhD work is articulated around the synthesis of new σ-holes donors, their study in solution and their practical use in chemistry such as orgnanocatalysis.Initially, chalcogen ability to form σ-hole based non covalent interactions was studied in solution. A study was performed with chalcogenated 4,4’-bipyridines by using high-performance liquid chromatography and chiral stationary phase, in order to detect stereoselective chalcogen bonding in solution. Furthermore, a second study was performed with organotellurium compounds by using nuclear magnetic resonance spectroscopy.Finally, based on results previously observed in solution, best σ-hole donors were used in organocatalysis in various reactions (bromination, bromocyclization, aza-Diels-Alder, Ritter) to demonstrate their efficiency as organocatalysts.
Electronic Thesis or Dissertation
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fr
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18433797
Université de Strasbourg
Strasbourg
2022-12-31
https://theses.hal.science/tel-03700055
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17718512
https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2021/Weiss_Robin_2021_ED222.pdf
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Université de Strasbourg
Strasbourg
2022
2022-12-31
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Weiss
Robin
1993-09-14
FR
257428852
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4200003
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2021STRAF008
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2021-05-07
Chimie
Strasbourg
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Doctorat
Docteur es
non
oui
Pale
Patrick
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Mamane
Victor
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Neuville
Luc
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Masson
Géraldine
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Neuville
Luc
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Gabbaï
François
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École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
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Institut de chimie (Strasbourg)
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