Note ABES Direct multi-functionalization of alcohols through a relay of transition metals catalysts Multi-fonctionnalisation directe d’alcools à travers un relais de catalyseurs de métaux de transition Catalyse homogène Multi-catalyse Relais de catalyseurs Emprunt d'hydrogène Métaux de transition One-pot Β-arylation d'alcools Alkylation d'alcools Amination d'alcools Homogeneous catalysis Multi-catalysis Relay of catalysts Hydrogen borrowing Transition metals One-pot Alcohol β-arylation Alcohol alkylation Alcohol amination 547 Chimie organique Catalyse homogène Métaux de transition Réaction monotope Arylation Alkylation Alcools Amination La multi-fonctionnalisation d’alcools a toujours été d’un grand intérêt pour la formation de composés à valeur ajoutée, en raison de leurs faibles coûts et de leur vaste disponibilité. La formation de liaisons C-C et C-N sont des transformations fondamentales de la chimie organique pour la préparation d’une grande gamme de molécules. Ainsi, notre but été de développer une méthode en ‘one-pot’ pour la multi-fonctionnalisation directe d’alcools dans un relais de catalyseurs de métaux de transition. Dans cette étude nous avons réussi à combiner la β-arylation d’alcools primaires avec une réaction d’alkylation, d’une part, et la β-arylation d’alcools primaires avec une réaction d’amination, d’autre part. L’objectif principal de cette étude était d’étendre l’utilisation de la réaction d’emprunt d’hydrogène, constituant une étape importante dans la réaction d’arylation, à une seconde séquence (alkylation ou amination). Les deux combinaisons de transformations évoquées précédemment (arylation-alkylation ou arylation-amination) ont pu être établies grâce au développement d’une procédure avec des résultats préliminaires prouvant la faisabilité de cette approche. Multi-functionalisation of alcohols towards value-added building blocks has always been of interest, due to alcohol low costs and availability. The formation of C-C and C-N bonds are fundamental transformations of synthetic organic chemistry for the preparation of a wide range of compounds. Thus, we aimed to develop a one-pot methodology for the direct multi-functionalization of alcohols in a catalyst relay of transition metals. In this study we successfully combined β-arylation of primary alcohols with alkylation, in one hand, and β-arylation of primary alcohols with amination, in the other hand. Expanding the use of hydrogen borrowing from the arylation sequence to the second sequence (alkylation or amination) was the main objective. The two target transformation combinations were achieved through the development of a procedure with preliminary results proving the feasibility of the approach. Electronic Thesis or Dissertation Text en PDF 7445791 Université de Strasbourg Strasbourg 2022-12-31 application/pdf https://publication-theses.unistra.fr/restreint/theses_doctorat/2021/Boudhil_Imane_2021_ED222.pdf Boudhil Imane 1994-06-03 FR 261874209 1505021993W 21201889 4200003 https://theses.fr/2021STRAF009 2021STRAF009 https://doi.org/10.70675/ff096fbdz58a4z4648zbd61z3124499eed20 2021-05-05 Chimie organique Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Ebbesen Thomas MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 086037536 Patureau Frédéric William MADS_PRESIDENT_DU_JURY 183074440 183074440 Dydio Pawel MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 250722410 Patureau Frédéric William MADS_RAPPORTEUR_1 183074440 183074440 Besset Tatiana MADS_RAPPORTEUR_2 138541329 138541329 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 156504081 Institut de science et d’ingénierie supramoléculaires (Strasbourg) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 157760227 ddc:540 Ebbesen Thomas W. Patureau Frédéric William Dydio Pawel Patureau Frédéric William Besset Tatiana École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Institut de science et d’ingénierie supramoléculaires (Strasbourg) PDF 7445791