Direct multi-functionalization of alcohols through a relay of transition metals catalysts
Multi-fonctionnalisation directe d’alcools à travers un relais de catalyseurs de métaux de transition
Catalyse homogène
Multi-catalyse
Relais de catalyseurs
Emprunt d'hydrogène
Métaux de transition
One-pot
Β-arylation d'alcools
Alkylation d'alcools
Amination d'alcools
Homogeneous catalysis
Multi-catalysis
Relay of catalysts
Hydrogen borrowing
Transition metals
One-pot
Alcohol β-arylation
Alcohol alkylation
Alcohol amination
547
Chimie organique
Catalyse homogène
Métaux de transition
Réaction monotope
Arylation
Alkylation
Alcools
Amination
La multi-fonctionnalisation d’alcools a toujours été d’un grand intérêt pour la formation de composés à valeur ajoutée, en raison de leurs faibles coûts et de leur vaste disponibilité. La formation de liaisons C-C et C-N sont des transformations fondamentales de la chimie organique pour la préparation d’une grande gamme de molécules. Ainsi, notre but été de développer une méthode en ‘one-pot’ pour la multi-fonctionnalisation directe d’alcools dans un relais de catalyseurs de métaux de transition. Dans cette étude nous avons réussi à combiner la β-arylation d’alcools primaires avec une réaction d’alkylation, d’une part, et la β-arylation d’alcools primaires avec une réaction d’amination, d’autre part. L’objectif principal de cette étude était d’étendre l’utilisation de la réaction d’emprunt d’hydrogène, constituant une étape importante dans la réaction d’arylation, à une seconde séquence (alkylation ou amination). Les deux combinaisons de transformations évoquées précédemment (arylation-alkylation ou arylation-amination) ont pu être établies grâce au développement d’une procédure avec des résultats préliminaires prouvant la faisabilité de cette approche.
Multi-functionalisation of alcohols towards value-added building blocks has always been of interest, due to alcohol low costs and availability. The formation of C-C and C-N bonds are fundamental transformations of synthetic organic chemistry for the preparation of a wide range of compounds. Thus, we aimed to develop a one-pot methodology for the direct multi-functionalization of alcohols in a catalyst relay of transition metals. In this study we successfully combined β-arylation of primary alcohols with alkylation, in one hand, and β-arylation of primary alcohols with amination, in the other hand. Expanding the use of hydrogen borrowing from the arylation sequence to the second sequence (alkylation or amination) was the main objective. The two target transformation combinations were achieved through the development of a procedure with preliminary results proving the feasibility of the approach.
Electronic Thesis or Dissertation
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en
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7445791
Université de Strasbourg
Strasbourg
2022-12-31
application/pdf
https://publication-theses.unistra.fr/restreint/theses_doctorat/2021/Boudhil_Imane_2021_ED222.pdf
Boudhil
Imane
1994-06-03
FR
261874209
1505021993W
21201889
4200003
http://www.theses.fr/2021STRAF009
2021STRAF009
2021-05-05
Chimie organique
Strasbourg
131056549
Doctorat
Docteur es
non
oui
Ebbesen
Thomas W.
MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1
086037536
Patureau
Frédéric William
MADS_PRESIDENT_DU_JURY
183074440
183074440
Dydio
Pawel
MADS_MEMBRE_DU_JURY_1
250722410
Patureau
Frédéric William
MADS_RAPPORTEUR_1
183074440
183074440
Besset
Tatiana
MADS_RAPPORTEUR_2
138541329
138541329
École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
MADS_ECOLE_DOCTORALE_1
156504081
Institut de science et d’ingénierie supramoléculaires (Strasbourg)
MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1
157760227
ddc:540
Ebbesen
Thomas W.
Patureau
Frédéric William
Dydio
Pawel
Patureau
Frédéric William
Besset
Tatiana
École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
Institut de science et d’ingénierie supramoléculaires (Strasbourg)
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