Synthèse d’hétérocycles mixtes soufrés et azotés de taille moyenne par des réactions métallo-catalysées
Langue Français
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 01/01/2023.
 
Auteur : Choury, Mickaël
Date de soutenance : 16-12-2021

Directeur(s) de thèse : Gulea, Mihaela - Blond, Gaëlle

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Laboratoire d'innovation thérapeutique (Strasbourg ; 2009-....)
École doctorale : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie organique
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : Benzothiazocine, Thiazépine, Cuivre, Or, N-arylation, Carbothiolation, Intramoléculaire, Cycloisomérisation
Mots-clés :
  • Cuivre
  • Or
  • Arylation
  • Chimie organique
Résumé : L’objectif de cette thèse a été de développer de nouvelles réactions métallo-catalysées permettant d’accéder à des hétérocycles mixtes soufrés et azotés de taille moyenne originaux, comportant plusieurs centres stéréogènes. La stratégie a été basée sur la formation intramoléculaire d'une liaison C-N ou C-S à partir de précurseurs 1,3-aminothioéthers dont la fonctionnalisation des hétéroatomes a été adaptée au type de cyclisation et au métal envisagés.Dans un premier temps, une réaction de N-arylation intramoléculaire catalysée au cuivre a été développée à partir de 1,3-aminothioéthers contenant un iodobenzène lié à l’atome de soufre. Ce couplage a permis de synthétiser une nouvelle famille de benzothiazocines comportant deux ou trois centres stéréogènes sur l’hétérocycle à huit chaînons.La deuxième méthode développée a consisté en une carbothiolation intramoléculaire d'une triple liaison catalysée à l’or. A partir de S-allyle N-propargyle 1,3-aminothioéthers, cette réaction a donné accès à une variété de thiazépines comportant deux ou trois centres stéréogènes sur l’hétérocycle à sept chaînons. De plus, à partir des thiazépines N-propargylées obtenues, une cycloisomérisation d’énynes-1,6 catalysée à l’or a conduit à des structures polycycliques pontés originales.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : STAR : dépôt national des thèses électroniques françaises
Identifiant : 2021STRAF062
Type de ressource : Thèse