Note ABES Conception, synthèse et propriétés de récepteurs incorporant des unités acridiniums et porphyrines Design, synthesis and properties of receptors incorporating acridinium and porphyrin units Pince moléculaire Cage moléculaire Récepteur à réponse multiple Reconnaissance moléculaire Acridinium Porphyrine Tweezer Cage Multi-switching receptor Host-guest chemistry Acridinium Porphyrin 547 Cages moléculaires Reconnaissance moléculaire Porphyrines Les travaux de cette thèse portent sur la conception, la synthèse et l'étude de nouveaux récepteurs incorporant des conjugués acridinium-porphyrines. Les effets du couplage des deux motifs sur les propriétés électrochimiques et photochimiques des molécules et sur leur comportement de reconnaissance ont été explorés.Deux voies de synthèse pour coupler les motifs acridinium et porphyrine ont été mises au point et ont conduit à différentes porphyrines méso-substituées par des acridiniums. Elles ont permis d’entreprendre la synthèse de récepteurs moléculaires, en utilisant la métathèse d’oléfines pour lier de manière covalente plusieurs conjugués acridinium-porphyrine. Grâce à cette réaction, une pince moléculaire et une cage acridinium-porphyrine ont été synthétisées avec succès. Les propriétés de reconnaissance de ces deux récepteurs ont été étudiées vis à vis de ligands ditopiques (DABCO et 4,4'-bipyridine) et d’hydrocarbures polyaromatiques. De plus, la présence/absence de coopérativité entre les sites de reconnaissance porphyrine et acridinium a été étudiée. Enfin, la réponse multiple suite à différents stimuli (chimiques et/ou redox) a été mise en évidence ainsi que le contrôle à distance de l’affinité de ces récepteurs pour les ligands ditopiques. The work of this thesis has focused on the design, synthesis and study of new receptors incorporating acridinium-porphyrin conjugates. The effects of pairing the two motifs on the electro- and photo-chemical properties of the molecules and on their recognition behaviour were explored. Two synthetic methodologies for coupling acridinium and porphyrin motifs were found allowing the synthesis of different meso-substituted acridinium-porphyrins. This was then extended into the synthesis of molecular receptors, using olefin metathesis as a means of covalently linking acridinium-porphyrin conjugates. Via this method, both a porphyrin-acridinium tweezer and cage were successfully synthesised. The binding abilities of the two receptors were investigated with respect to ditopic ligands (DABCO and 4,4’-bipyridine) and polyaromatic hydrocarbons. Furthermore, the presence/absence of cooperativity between the porphyrin and acridinium binding sites was investigated. Finally, the multi-switching behaviour based on different stimuli (chemical and/or redox) was studied and the remote-controlled tuning of the binding affinity for ditopic ligands evidenced. Electronic Thesis or Dissertation Text en PDF 23374404 Université de Strasbourg Strasbourg 2022-12-31 https://theses.hal.science/tel-04398096 application/pdf 22095805 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2022/EDO-OSAGIE_Amy_2022_ED222.pdf http://www.theses.fr/2022STRAF011/abes https://theses.hal.science/tel-04398096 https://theses.hal.science/tel-04398096 https://theses.hal.science/tel-04398096 https://theses.hal.science/tel-04398096 Edo-Osagie Amy 1996-03-10 GB 257613374 0EFB1T05SD1 21822887 4200003 https://theses.fr/2022STRAF011 2022STRAF011 https://doi.org/10.70675/e451e0fbz37e5z4502za7abzda9a22339e8a 2022-04-28 Chimie moléculaire - chimie supramoléculaire Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Heitz Valérie MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 131608746 Weiss Jean MADS_PRESIDENT_DU_JURY 078678080 Jacquot de Rouville Henri-Pierre MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 152862854 Ballester Pablo MADS_RAPPORTEUR_1 253845963 Bucher Christophe MADS_RAPPORTEUR_2 17756931X École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 222 156504081 Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 93771 15677738X ddc:540 Heitz Valérie Weiss Jean Jacquot de Rouville Henri-Pierre Ballester Pablo Bucher Christophe École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Institut de chimie (Strasbourg) PDF 23374404 confidentialité 2022-04-28 2024-01-01 confidentialité 2022-04-28 2024-01-01 restriction 2022-04-28 2024-01-01 confidentialité 2022-04-28 2024-01-01 confidentialité 2022-04-28 2024-01-01