Note ABES Synthesis of propargylamines and derivatives through copper catalysis using modified zeolites Synthèses de propargylamines et dérivés par catalyse au cuivre à l'aide de zéolithes modifiées Propargylamines Zéolithe Catalyse hétérogène Cuivre Chimie verte Réactions en cascade Y-amino-ynamides 1,2-dihydropyridines Cycloisomérisation Plans d'expériences Propargylamines Zeolite Heterogeneous catalysis Copper Green chemistry Cascade reactions Y-amino-ynamides 1,2, dihydropyridines Cycloisomerisation Design of experiments 615.19 547 Zéolites Catalyse hétérogène Cuivre Chimie verte Réactions domino Dihydropyridines Plan d'expérience Les propargylamines sont d'un grand intérêt synthétique et thérapeutique, avec diverses applications comme intermédiaires de synthèse et dans la conception de médicaments. Au cours des dernières années, la préparation du motif propargylamine via des stratégies à forte économie d’atomes et d’étapes a été rendue possible grâce au développement de diverses méthodes métallocatalysées. L'utilisation d'une zéolithe dopée au cuivre comme catalyseur hétérogène, ainsi que sa recyclabilité dans la synthèse de diverses propargylamines et de dérivés, ont été étudiées. Plusieurs procédures en cascade ont été développées dans des conditions sans solvant ou dans des solvants "verts", avec des stœchiométries de réactifs responsables et à des températures les plus douces possibles.Des propargylamines, dont des γ-amino-ynamides, ont été préparées via des réactions à trois com-posants et d'hydroamination. Des propargylamines α-tertiaires portant des amines secondaires ont été dérivées en 1,2-dihydropyridines spirocycliques. Ces dernières ont enfin été utilisées comme pré-curseurs d’isoquinuclidines et de pipéridines. Propargylamines are versatile compounds of great synthetic and therapeutic interest with diverse ap-plications as versatile synthetic intermediates and as lead structures in drug design. In recent years, several metal-catalysed methodologies have emerged for their atom- and step-economical prepara-tion. Aiming for improved sustainability, the use of a copper-exchanged zeolite as a heterogeneous catalyst, as well as its recyclability in the synthesis of diverse propargylamines and valuable deriva-tives, were investigated. Several atom- and step-economical catalytic procedures were developed under solvent-free conditions or based on “green” solvents, attractive reagent stoichiometries, and the mildest possible temperatures. Electronic Thesis or Dissertation Text en PDF 22204804 Université de Strasbourg Strasbourg 2023-12-31 https://theses.hal.science/tel-04864822 application/pdf 21473654 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/2022/Schlimpen_Fabian_2022_ED222.pdf http://www.theses.fr/2022STRAF032/abes https://theses.hal.science/tel-04864822 https://theses.hal.science/tel-04864822 Schlimpen Fabian 1995-07-28 FR 267653476 0EFB1P010N5 21410281 4200003 https://theses.fr/2022STRAF032 2022STRAF032 https://doi.org/10.70675/7343fce7z19d3z4f58za621z691a93ed7843 2022-12-16 Chimie Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Pale Patrick MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 034076328 Chassaing Stephan MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_2 267658850 Gomez Montserrat MADS_PRESIDENT_DU_JURY 134266307 Gomez Montserrat MADS_RAPPORTEUR_1 134266307 Prestat Guillaume MADS_RAPPORTEUR_2 157525910 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 222 156504081 Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 93761 15677738X ddc:610 ddc:540 Pale Patrick Chassaing Stephan Gomez Montserrat Gomez Montserrat Prestat Guillaume École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....) PDF 22204804 confidentialité 2022-12-16 2024-12-31 confidentialité 2022-12-16 2024-12-31 confidentialité 2022-12-16 2024-12-31 confidentialité 2022-12-16 2024-12-31