Note ABES Synthèse d'indazoles et de carbazoles via la réaction de Diels-Alder à demande électronique inverse des yne-pyridines Synthesis of indazoles and carbazoles via intramolecular inverse electron demand Diels−Alder reaction of yne-pyridines IEEDDA (Diels-Alder à demande électronique inverse) Pyridines Insazoles Carbazoles IEEDDA (Inverse electron-demand Diels-Alder) Pyridines Indazoles Carbazoles 547 Chimie organique Réaction de Diels-Alder Nucléotides pyridiniques Carbazole Les cycloadditions Diels-Alder à demande inverse d'électrons des azadiènes sont une méthode efficace pour l'élaboration rapide d'hétérocycles complexes contenant de l'azote, qui sont des fragments clés que l'on trouve souvent dans les médicaments et les produits naturels. Dans les travaux précédents de notre groupe, il a été démontré que les 2-hydrazonylpyrimidines pouvaient être exceptionnellement activées par trifluoroacétylation et réaliser la cycloaddition de Diels-Alder dans des conditions de réaction très douces, fournissant une grande diversité d'aza-indazoles. Parmi les azadiènes, les pyridines sont connues comme des partenaires réactifs très médiocres dans les réactions de Diels-Alder, leur stabilisation aromatique inhérente nécessite généralement des conditions d'activation difficiles pour augmenter la réactivité de la pyridine. Par conséquent, les cycloadditions avec des pyridines constituent sans aucun doute un défi important. Dans ce travail, nous rapportons nos efforts sur l'activation des pyridines vers la réaction de Diels-Alder à demande électronique inverse intramoléculaire pour donner accès à des indazoles et carbazoles diversifiés. Inverse electron-demand Diels-Alder cycloadditions of azadienes is an efficient method for the rapid elaboration of complex nitrogen containing heterocycles, which are key fragments that are often found in drugs and natural products. In the previous work of our group, it was demonstrated that 2-hydrazonylpyrimidines could be exceptionally activated by trifluoroacetylation and realize Diels−Alder cycloaddition under very mild reaction conditions, providing a large diversity of aza-indazoles. Among azadienes, pyridines are known as very poor reactive partners in Diels-Alder reactions, their inherent aromatic stabilization usually requires harsh activation conditions for increasing pyridine reactivity. Therefore cycloadditions with pyridines is undoubtedly a significant challenge. In this work we report our efforts on the activation of pyridines towards intramolecular inverse electron-demand Diels–Alder reaction to give access to diversified indazoles and carbazole. Electronic Thesis or Dissertation Text en PDF 12503601 Université de Strasbourg Strasbourg 2023-12-31 application/pdf 16472834 https://www.theses.fr/2022STRAF035/document http://www.theses.fr/2022STRAF035/abes Yang Qiaolan 1993-06-25 FR 268109192 0EFB1U07N84 21927166 4200003 https://theses.fr/2022STRAF035 2022STRAF035 https://doi.org/10.70675/bd1b80d0zc75bz4cf8zb02bz3e7460058de5 2022-12-16 Chimie Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Blanchard Nicolas MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 15864039X Gulea Mihaela MADS_PRESIDENT_DU_JURY 083586970 Chataigner Isabelle MADS_RAPPORTEUR_1 165771739 Behr Jean-Bernard MADS_RAPPORTEUR_2 079949320 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 222 156504081 Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 529618 230285996 ddc:540 Blanchard Nicolas Gulea Mihaela Chataigner Isabelle Behr Jean-Bernard École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse) PDF 12503601 confidentialité 2022-12-16 2027-12-15 confidentialité 2022-12-16 2027-12-15 restriction 2022-12-16 2027-12-15 confidentialité 2022-12-16 2027-12-15 confidentialité 2022-12-16 2027-12-15