Note ABES Synthèse et propriétés de systèmes acridiniums cycliques et entrelacés à réponses multiples Synthesis and properties of cyclic and interlocked multi-responsive acridinium systems Chimie supramoléculaire Reconnaisance moléculaire Rotaxane Macrocycle Acridinium Commutateur chemiochrome Commutateur rédox Supramolecular chemistry Molecular recognition Rotaxane Macrocycle Acridinium Halochromic switch Redox switch 547 Chimie supramoléculaire Reconnaissance moléculaire Rotaxanes Composés macrocycliques Les travaux effectués dans le cadre de cette thèse portent sur l’utilisation du fragment acridinium comme unité de reconnaissance au sein d’un macrocycle pour la formation de complexes hôte-invité et pour la formation de rotaxanes. Cette unité possède des propriétés à réponses multiples, à savoir chemiochrome, rédox et photochrome. En premier lieu, la synthèse d’un macrocycle bis-acridinium a été réalisée avec succès. Ce récepteur macrocyclique est capable de reconnaitre des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAPs) par interactions -donneur / -accepteur. Ensuite, les propriétés à réponses multiples de ce récepteur ont été étudiées afin de relarguer les invités capturés. De plus, ce macrocycle s’est révélé être un agent de transfert de phase de HAPs entre le dichlorométhane et un solvant perfluoré. Un deuxième projet s’est concentré sur la synthèse de [2]rotaxanes incorporant le macrocycle bis-acridinium en tant qu’anneau. Les propriétés à réponses multiples du macrocycle ont été envisagées pour le contrôle du mouvement au sein du [2]rotaxane. Les résultats obtenus ont montré que le fragment acridinium est une unité à fort potentiel pour l’élaboration de systèmes entrelacés commutables. The work carried out in this thesis concerns the use of the acridinium fragment as a recognition unit within a macrocycle for the formation of host-guest complexes and for the formation of rotaxanes. This unit possesses multi-responsive properties, halochromic, photochromic and redox switching properties. First, the synthesis of a bis-acridinium macrocycle was successfully achieved. This macrocyclic receptor can recognize polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) by -donor / -acceptor interactions. Then, the multi-responsive properties of this receptor were studied to release the captured guests. Moreover, this macrocycle has shown to be a phase transfer agent of PAHs between dichloromethane and perfluorocarbons solvents. A second project focused on the synthesis of [2]rotaxanes incorporating the bis-acridinium macrocycle as a ring. The multiple-responsive properties of the macrocycle have been envisioned for motion control in a [2]rotaxane. The results obtained have shown that the acridinium fragment is a unit with a strong potential for the elaboration of switchable intertwined systems. Electronic Thesis or Dissertation Text fr PDF 12587809 Université de Strasbourg Strasbourg 2023-12-31 https://theses.hal.science/tel-04864895 application/pdf 12434797 https://publication-theses.unistra.fr/public/theses_doctorat/A2022/Hu_Johnny_2022_ED222.pdf http://www.theses.fr/2022STRAF060/abes https://theses.hal.science/tel-04864895 https://theses.hal.science/tel-04864895 Hu Johnny 1995-04-21 FR 257640169 1506016585Z 21301585 4200003 https://theses.fr/2022STRAF060 2022STRAF060 https://doi.org/10.70675/6f74e923z3278z4557za947zf75dd2deca31 2022-11-28 Chimie moléculaire- chimie supramoléculaire Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Heitz Valérie MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 131608746 Ulrich Gilles MADS_PRESIDENT_DU_JURY 152077057 Hasenknopf Bernold MADS_RAPPORTEUR_1 130294861 Coutrot Frédéric MADS_RAPPORTEUR_2 136820751 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 222 156504081 Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 15677738X 93771 ddc:540 Heitz Valérie Ulrich Gilles Hasenknopf Bernold Coutrot Frédéric École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....) PDF 12587809 confidentialité 2022-11-28 2024-11-28 confidentialité 2022-11-28 2024-11-28 restriction 2022-11-28 2024-11-28 confidentialité 2022-11-28 2024-11-28 confidentialité 2022-11-28 2024-11-28