Note ABES A systematic study of hydrogen-bonded supramolecular semiconductors : design, synthesis and implementation in organic electronic devices Étude systématique de semi-conducteurs supramoléculaires à liaisons hydrogène : conception, synthèse et mise en œuvre dans des dispositifs électroniques organiques Liaisons hydrogène Dicétopyrrolopyrrole Interactions supramoléculaires Électronique organique Hydrogen bond Diketopyrrolopyrrole Supramolecular interactions Organic electronics 541.2 547.122 6 621.381 Semiconducteurs organiques Propriétés électroniques Liaisons hydrogène Électronique organique La présence d'interactions non covalentes dans les semi-conducteurs organiques a démontré son utilité dans plusieurs applications conduisant à l'amélioration de la conductivité des charges et de l'efficacité des dispositifs. Toutefois, aucune étude comparative et systématique n'a été réalisée pour les liaisons hydrogène, seuls des exemples dispersés et non concluants peuvent être trouvés dans la littérature. Ainsi, il est important de développer des lignes directrices pour parvenir à la conception moléculaire stratégique des systèmes π-conjugués, afin d'obtenir un contrôle sur les propriétés optoélectroniques et la morphologie grâce à l'auto-assemblage utilisant les liaisons hydrogène. Pour ces raisons, j’ai effectué une étude systématique de l'impact des liaisons hydrogène sur les propriétés optoélectroniques de semi-conducteurs organiques, en utilisant le segment électro-actif diketopyrrolopyrrole (DPP) en tant que système modèle. L'étude systématique s'est concentrée sur la synthèse de cinq familles de dérivés de DPP présentant différentes variations dans la conception moléculaire, telles que : la topologie, la position, la distance relative, l'unité de liaison hydrogène et la présence de centres chiraux. Puis, l'évaluation des propriétés optoélectroniques des systèmes auto-assemblés résultants a été réalisée par spectroscopie optique, méthodes électrochimiques et la fabrication de dispositifs électroniques organiques. The presence of noncovalent interactions in organic semiconductors has been demonstrated to be beneficial in several applications, resulting in the enhancement of the electrical properties and device efficiencies. Nevertheless, regarding H-bonding, no comparative studies have been performed leading to scattered non-conclusive examples in the literature. Therefore, it is of great interest to develop guidelines to achieve strategic molecular design of π-conjugated systems, in order to achieve control over the optoelectronic properties and morphology through self-assembly using H-bonding. For this purpose, I have conducted a systematic study of the impact of incorporating H-bonding units in the optoelectronic properties of organic semiconductors using diketopyrrolopyrrole (DPP) as an electroactive model. The systematic study focused on the synthesis of five families of DPP derivatives with different variation in the molecular design such as a topology, position, relative distance, H-bonding unit and the presence of chiral centers. Then, evaluating the optoelectronic properties of the resulting self-assembled systems by optical spectroscopy, electrochemical methods and fabrication of organic electronic devices. Electronic Thesis or Dissertation Text en PDF 30065469 Université de Strasbourg Strasbourg 2024-12-31 application/pdf 28485895 http://www.theses.fr/2023STRAE025/document http://www.theses.fr/2023STRAE025/abes Martinez Alvarez Gabriel 1995-09-05 FR 27578018X 0EFB1T03X40 21818813 4200003 http://www.theses.fr/2023STRAE025 2023STRAE025 2023-11-20 Chimie physique Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Ruiz-Carretero Amparo MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 23432421X Moulin Emilie MADS_PRESIDENT_DU_JURY 115899375 Mesini Philippe MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 02900893X Piron Flavia-Florina MADS_MEMBRE_DU_JURY_2 191074586 Sanchez Martin Luis MADS_RAPPORTEUR_1 275770842 Nicolaÿ Renaud MADS_RAPPORTEUR_2 134021584 École doctorale Physique et chimie-physique (Strasbourg ; 1994-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 182 156500019 Institut Charles Sadron (Strasbourg ; 1985-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 156774062 167 ddc:540 ddc:620 Ruiz-Carretero Amparo Moulin Emilie Mesini Philippe Piron Flavia-Florina Sanchez Martin Luis Nicolaÿ Renaud École doctorale Physique et chimie-physique (Strasbourg ; 1994-....) Institut Charles Sadron (Strasbourg) PDF 30065469 confidentialité 2023-11-20 2026-12-31 confidentialité 2023-11-20 2026-12-31 confidentialité 2023-11-20 2026-12-31 confidentialité 2023-11-20 2026-12-31