Note ABES Development of new industry-oriented methods for the introduction and use of fluorinated groups Développement de nouvelles méthodes à visée industrielle pour l’introduction et l'utilisation de groupements fluorés Chimie du fluor Hétérocycles Agrochimie Réaction de Minisci Difluorométhylène Furanes Fluorure de sulfuryle Fluoroalkylation Halogénation Ruthénium Fluorine chemistry Heterocyles Agrochemistry Minisci reaction Difluoromethylene Furans Sulfuryl fluoride Fluoroalkylation Halogenation Ruthenium 541 Composés hétérocycliques Chimie agricole Furanes Halogénation Ruthénium Le fluor est un élément très répandu en chimie médicinale et en agrochimie : 18% des composés pharmaceutiques et 16% des pesticides en contiennent, et ces proportions augmentent chaque année, atteignant une majorité pour les ingrédients agrochimiques durant la dernière décennie. L’addition d’un ou plusieurs atomes de fluor à une molécule permet de moduler ses propriétés physico-chimiques et biologique, telles que son pKa, sa lipophilie ou sa résistance au métabolisme.L’objectif de cette thèse, en collaboration avec Bayer CropScience était dans un premier temps de développer de nouveaux accès à des hétérocycles fluorés innovants. Tout d’abord, nous avons étudié la synthèse d’hétérocycle portant un groupement difluorométhylène par réaction de Minisci, puis la cyclisation d’amino-furanes fluorés. Dans un second temps, le développement de nouvelles méthodes permettant d’obtenir des motifs d’intérêt a été étudié, par l’utilisation du fluorure de sulfuryle. Fluorine is a widespread element in medicinal chemistry and agrochemistry: it is found in 18% of pharmaceuticals and 16% of pesticides, and these proportions are increasing every year, to reach a majority in the case of agrochemical ingredients during the last decade. The addition of one or several fluorine atoms to a molecule allows to modulate its physicochemical and biological properties, such as its pKa, lipophilicity or its resistance to metabolism.The objective of this thesis, in collaboration with Bayer CropScience, was on the one hand to develop new accesses to innovative fluorinated heterocycles. First, we investigated the synthesis of heterocycles bearing a difluoromethylene moiety via a Minisci reaction, then the cyclisation of fluorinated amino-furans. On the other hand, the development of new methods to obtain valuable motifs was studied, using sulfuryl fluoride. Electronic Thesis or Dissertation Text en PDF 10262787 Université de Strasbourg Strasbourg 2023-12-31 application/pdf 9857606 https://www.theses.fr/2023STRAF013/document http://www.theses.fr/2023STRAF013/abes Plaçais Clotilde 1996-01-22 FR 272045292 1707019899M 21922446 4200003 https://theses.fr/2023STRAF013 2023STRAF013 https://doi.org/10.70675/161f5e04z6877z4e2bz8742z2443c26545d3 2023-03-24 Chimie Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Leroux Frédéric MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 138992185 Bihel Frédéric MADS_PRESIDENT_DU_JURY 177118180 Besset Tatiana MADS_RAPPORTEUR_1 138541329 Lequeux Thierry MADS_RAPPORTEUR_2 114247196 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 222 156504081 Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 529618 230285996 ddc:540 Leroux Frédéric Bihel Frédéric Besset Tatiana Lequeux Thierry École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse) PDF 10262787 confidentialité 2023-03-24 2028-12-31 confidentialité 2023-03-24 2028-12-31 restriction 2023-03-24 2028-12-31 confidentialité 2023-03-24 2028-12-31 confidentialité 2023-03-24 2028-12-31