Note ABES Etude des pyridines en tant qu'aza-diènes en réactions de cycloaddition intramoléculaire de Diels-Alder à demande électronique inverse Study of pyridines as aza-dienes in intramolecular in inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reactions Cycloaddition Diels-Alder Pyridine Indazole Cycloaddition Diels-Alder Pyridine Indazole 547 Cyclisation (chimie) Réaction de Diels-Alder Pyridine Indazoles Les azines hétéroaromatiques ont été largement utilisées dans les réactions de Diels–Alder à demande inverse d'électrons pour la synthèse d'hétérocycles et pour des applications en chimie biorthogonale. Parmi les azadiènes, les tétrazines et les triazines se sont révélées très réactives. A l’inverse, l'utilisation de pyridines dans les réactions de Diels-Alder est rare en raison de leur stabilisation aromatique inhérente et de leur faible réactivité. Des conditions de réaction relativement drastiques sont nécessaires pour les faire réagir avec des alcènes ou des alcynes. Pour remédier à ce manque de réactivité, nous proposons ici une solution donnant un accès rapide aux dérivés de type indazole. La transformation présente un champ d’application intéressant, en conditions douces et avec de bons à excellents rendements. Cette méthodologie ouvre de nouvelles voies dans l'utilisation des pyridines comme diènes dans les réactions IEDDA pour synthétiser divers squelettes hétérocycliques. Heteroaromatic azines have been widely used in reverse electron-demand Diels-Alder reactions for the synthesis of heterocycles and for applications in biorthogonal chemistry. Among the azadienes, tetrazines and triazines have been shown to be very reactive in cycloaddition reactions. Conversely, the use of pyridines in Diels-Alder reactions is rare due to their inherent aromatic stabilisation and low reactivity. Relatively drastic reaction conditions are required to react them in Diels-Alder cycloadditions with alkenes or alkynes. To remedy this lack of reactivity, we propose here a solution giving rapid access to indazole derivatives. The transformation presents an interesting field of application, under mild conditions and with good to excellent yields. This methodology open new avenues in the use of pyridines as dienes in IEDDA reactions to synthesize various heterocyclic skeletons. Electronic Thesis or Dissertation Text en PDF 6320351 Université de Strasbourg Strasbourg 2023-12-31 application/pdf 6291961 https://www.theses.fr/2023STRAF026/document http://www.theses.fr/2023STRAF026/abes Singh Diksha 1995-11-16 FR 27246631X 0EFB1U05KN9 21922050 4200034 https://theses.fr/2023STRAF026 2023STRAF026 https://doi.org/10.70675/59b738bbzb051z42eaz8c88z3e40415918b0 2023-07-05 Chimie organique Strasbourg 131056549 Doctorat Docteur es non oui Blanchard Nicolas MADS_DIRECTEUR_DE_THESE_1 15864039X Poisson Jean-François MADS_PRESIDENT_DU_JURY 112878288 Choppin Sabine MADS_MEMBRE_DU_JURY_1 13980367X Poisson Jean-François MADS_RAPPORTEUR_1 112878288 Desvergnes Valérie MADS_RAPPORTEUR_2 144712202 École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) MADS_ECOLE_DOCTORALE_1 222 156504081 Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....) MADS_PARTENAIRE_DE_RECHERCHE_1 529618 230285996 ddc:540 Blanchard Nicolas Poisson Jean-François Choppin Sabine Poisson Jean-François Desvergnes Valérie École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse) PDF 6320351 confidentialité 2023-07-05 2028-07-05 confidentialité 2023-07-05 2028-07-05 restriction 2023-07-05 2028-07-05 confidentialité 2023-07-05 2028-07-05 confidentialité 2023-07-05 2028-07-05