Réactivité des N-allénamides activés : synthèse de briques moléculaires azotées fluorées inédites
Langue Français
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Modalités de diffusion de la thèse :
  • Thèse confidentielle jusqu'au 01/10/2025.
  • Thèse soumise à l'embargo de l'auteur jusqu'au 29/09/2026 (communication intranet).
 
Auteur : Hourtoule, Maxime
Date de soutenance : 29-09-2023

Directeur(s) de thèse : Miesch, Laurence

Établissement de soutenance : Strasbourg
Laboratoire : Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....)
École doctorale : École doctorale Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
 
Discipline : Chimie
Classification : Chimie, minéralogie, cristallographie

Mots-clés libres : N-allènamides, Ene-ynamides, Fluor, Fluoropyrroles, Benzoxazoles
Mots-clés :
  • Fluor
  • Énamines
  • Chimie organique
Résumé : Les travaux présentés dans ce manuscrit ont porté sur l’étude de la réactivité de N-allènamides activés. Une réaction d’hydroamination de N-allènamides substitués par un groupement ester en position terminale a permis d’accéder à des énamines conjuguées de manière régio- et stéréosélective.Des ene-ynamides gem-difluorés inédits ont été obtenus par traitement en milieu basique de N-allènamides trifluorométhylés. Par ailleurs, une réaction en cascade avec un alcoolate généré in situ a conduit à des ene-ynamides monofluorés.Une réaction domino catalysée à l’argent au départ N-allènamides trifluorométhylés a ensuite été développée pour conduire à la formation de 2-amido-5-fluoropyrroles. En s’appuyant sur une réaction substitution nucléophile vinylique intramoléculaire, des benzoxazoles ont été également préparés. La versatilité structurelle des 2-amido-5-fluoropyrroles a permis l’obtention de macrocycles fusionnés à des pyrroles.
 
Type de contenu : Text
Format : PDF
 
Entrepôt d'origine : not initialized
Identifiant : 2023STRAF036
Type de ressource : Thèse